此联一出，话已露骨，全场的人立刻哄然大笑，不过吴文魁虽然感觉很窘，仍然不甘示弱，他改用一种戏弄的口吻，又联上三个字说：
我爱你鬂边斜插一枝带叶嫩海棠！
意思是把纪晓岚当作女性来调侃一番。哪里晓得向来以诗联作弄人的能手纪晓岚，岂能吃这亏他马上接着联道：
你怕我腰间悬挂半截连毛老山药！
又一阵暴笑，吴文魁面红耳赤，不但没有占了纪晓岚的便宜，反倒惹来一场羞辱，丢尽了面子，可也是咎由自取，只得掉头离去。
贺联送表兄
一年，天津府太守牛稔义，为子娶媳。纪晓岚与牛太守为表兄弟，乃派人送去贺联一副：
绣阁团园同望月
香闺静好正弹琴
次日，纪晓岚登门贺喜，对牛太守说：“表兄，我的贺联引用了君家典故。”太守不解其意，几经提醒，大笑不已。原来上联引用了“吴牛喘月”的故事，下联用了“对牛弹琴”的典故。被宾客们传为笑谈。
牛太守苦笑着向纪晓岚说：“我看你这种喜欢捉弄人的毛病，好有一比！”
纪晓岚问：“比作何来？”
牛太守说：“妓女从良，不安于室。”
“此话怎讲？”
“这叫做恶习难改！”牛太守说毕，两人同时哈哈大笑，旁边的宾客们也跟着笑了起来。
一天一地一圣人
乾隆皇帝崇尚文墨，自命不凡，只是不若纪晓岚快捷，因此常作难纪晓岚，但都未能难住。
一日晓岚随乾隆微服出游，时近黃昏，适见空中一只白鹤飞来，乾隆灵机一动问纪晓岚说：“卿善作诗联，现以此鹤为题，不准筹思，须出口成章。”纪晓岚立即随口吟道：
万里长空一鹤飞，朱砂为顶雪为衣，
纪晓岚吟至此，白鹤已掠空而去，越飞越远，变成了一点黑影，乾隆乃插嘴说：“你看那鹤明明是一只黑鹤，并无一丝白意，你不是说错了吗？”纪晓岚随又转口吟道：
只因觅食归来晚，误入羲之蓄墨池。
乾隆暗暗称奇，接着说：“朝中有人常说，南方山明水秀，到处有才子。我出一联请你续对。”联云：
人云南方多山多水多才子，
纪晓岚心里明白，乾隆皇帝是个能诗善文的风流皇帝，喜欢别人吹捧，因此对道：
我说北国一天一地一圣人。
乾隆皇帝听了十分高兴，连连称赞对得好。
老头子
有一天早晨，纪晓岚和同僚们在朝房里待漏，坐得过久，仍末见皇上登殿。
纪晓岚忍不住发牢骚：“这老头儿，怎么还不来？”
不料他的话音未落，步履声已经到了后座，原来乾隆微服而至，听到了纪晓岚的话，颇为生气，随厉声问道：“这老头儿三字何解？”
在场的朝臣都为纪晓岚揑一把汗，以为他这下子恐怕要倒霉了。
纪晓岚却从容地摘下了自己的顶戴，趋前几步跪奏：“万寿无疆之谓老，至尊无上之谓头，父天母地之谓儿”。
乾隆虽然明知他的解释是诡辩，但是经他这么一拍马屁，脾气却发不出来了，心里却又不愿放过他，于是申斥他说：“你自持口才便捷，强辩饰非，朕现有一联，你须随口对出，否则治你大不敬之罪！”
“微臣尊旨！”
乾隆念道：
此地有崇山峻岭，茂林修竹
晓岚应声对曰：
若周之赤刀大训，天球何图
乾隆听了没话可说，只好挥手示意纪晓岚起来。
这一传说，还有另一版本。说是，一天纪晓岚独自在家装扮女人，描眉点唇，束发裙带，照着镜子扭揑作态。突然家人禀报，皇上驾到。纪晓岚来不及换装，钻入床下隐蔽。谁知，乾隆从门缝看见，佯作不知，坐在太师椅上吩咐从人：“纪昀既不在家，我坐等。”
纪晓岚在床下藏身蹶腚，实在难熬，听无动静，大声问道：
“老头子走了没有？”
乾隆答道：“我专门听你讲讲什么叫老头子才走。”
纪晓岚红着脸从床下钻出，跪在乾隆脚下，颤颤兢兢地说：“口称万岁，岂非老乎？万众之首，岂非头乎？天之娇子，岂非子乎？是为老头子也。请圣上恕罪。”
乾隆听后甚喜，嗔道：“你这调皮的翰林士！”
发配纪晓岚
权臣和珅为乾隆所宠任，权倾一时，结党营私，一手遮天，朝臣侧目，却无人敢挫他的气焰。于是有人向纪晓岚说：“阁下善于作弄人，为何不向和珅开刀？”纪晓岚说：“总会有机会的，你们等着瞧！”
不久，遇上和珅营造府第，楼台亭阁，花园水树。并求纪晓岚为他花园中的凉亭，书一亭额，纪晓岚欣然应命，当即写了“竹苞”两个大字给他。
这两字，语出“诗经”：“如竹苞矣，如松茂矣。”一般人常以“竹苞松茂”四字，为颂华屋落成之词，所以和珅也不疑惑，督工制成金字，高悬亭上。
待府第落成，和珅大宴宾客，连乾隆皇帝也驾幸观礼。热闹非凡。
和珅引导乾隆率同群臣宾客，到府中各处参观。行至花园中的凉亭，乾隆看到亭额上的“竹苞”二字，问是何人所写，和珅答以出自纪晓岚之手。乾隆听了忽然仰面哈哈大笑。这一下把和珅笑傻了，不知道出了什么事，急忙问道：“奴才敬请圣上明示？”乾隆指着亭额说：“这是纪昀在骂你！”
经乾隆这么一说，这时有的人已经明白，禁不住在窃笑。和珅却仍然没弄懂是怎么回事。
乾隆只好又解释道：“你把那两个字拆开来看看，岂不是‘个个草包’吗？”
周围的人起了一阵哄笑，和珅这才恍惚大悟。从此对纪晓岚衔恨在心。
乾隆三十三年六月，纪晓岚的儿女亲家，两淮盐运使卢雅雨，因亏空公帑，朝廷下旨要抄卢的家财充公。纪晓岚便想了个办法通知亲家。他拿了一点食盐和茶叶，用浆糊封在一个空白信封里，里外没写一个字，派人送到卢家。
卢雅雨接到信后，先是惊愕不解，慢慢从里边的东西上，揣测研究，终于猜出了答案：“盐案亏空查（茶）封！”
卢因此迅速转移了家财，致使朝廷没有查出什么值钱的东西。
这件事行为很秘密，可早已怀恨在心的和珅，早派爪牙跟踪盯睄，查出底细奏本。为此纪晓岚很快遭到了软禁。乾隆亲自审问纪晓岚说：“案情已调查的很明白，你虽未写一字，而实事俱在，人证确凿，掩饰也无用，朕要知道的是，你究竟用什么方法通知卢雅雨的？”
纪晓岚眼见自己否认也无益，索性担承其事，并把如何通知他亲家的方法经过说了一遍。
乾隆一面听，一面频频点头。
这时晓岚自动摘下顶戴，跪奏：“皇上严于法，合乎天理之大公；臣惓惓私情，犹蹈人伦之陋习。”
晓岚这两句话说的很得体，乾隆听后脸上浮出了笑容。于是就在案巻上批了几个小字：从轻谪戍乌鲁木齐。
绝妙数字联
纪晓岚因才恃宠，被群僚嫉妒。有一次散朝，殿角有麻雀乱飞。有个大臣对纪晓岚说：“纪君才高，何不以麻雀为题作诗共赏。”纪晓岚也不推辞，随口念道：
一窝两窝三四窝
五窝六窝七八窝
至此，群僚皆哄然大笑，嘲弄说：“原来纪君的诗不过是算学先生数麻雀窝。”
纪晓岚不卑不亢，接着念道：
食尽皇家无限粟
凤凰何少雀何多
群僚讨了个无趣，扫兴而去。
乾隆戊申年，京城工部失火，皇上命大司空金简召集工匠重新建造。当时京都中流传有一句上联：
水部火灾，金司空大兴土木
此联因含水土金火木五行，久未有人对出。有某中书是河北河间府人，对人说：“此联除非我老乡纪晓岚能对。”于是他登门求见纪晓岚，请对下联。纪晓岚略加沉思，眼睛瞄一瞄中书君瘦小的身材，笑着说：“这也没什么难对的，只恐对出来有妨先生。”那中书说：“无妨，无妨，妨也无妨。”纪晓岚这才说出他的下联：
北人南相，中书君什么东西
中书君听了虽觉难堪，但已有言在先，决不生气，只好一笑了之。
纪晓岚所对下联，也是眼前人物，而且以东、西、南、北、中五个方位，对水、土、金、火、木五行，既工又巧，非常神妙，因而在京中哄传一时。
纪晓岚骂庸医
纪晓岚家中，常常受庸医所骗。有时误诊，有时错开药，轻者病情加剧，重者丢了性命。连他这样的官宦人家都是这样，老百姓又不知被坑害多少。所以，他对庸医是恨之入骨的。有个庸医曾来纪府看过病，没治好病人。他想求纪晓岚写匾来装点门面，又怕讨个没趣，便托人去求。纪晓岚一听是为这个庸医题匾，未加思索，便写下他早想过的三个字：“明远堂”。来人很惊讶：“您老不是最恨不高明的医生吗？如何用这样褒奖的词句呢？”
纪晓岚回答说：“《论语》里有这样的话：‘不行焉，可谓明也已矣；不行焉，可谓远也已矣！’我说他‘明远’，是说他‘不行’，医术行不通，再骗人也无法得逞呵！”来人又问：“他说不定还当好话读呢！不过，他万一再求您老写副对子，可怎么办？”纪晓岚说：“那有什么，我早想好了，想要，不妨一起拿走。”说完，写了副对子：
不明才主弃
多故病人疏
来人一看，深深佩服这位谐趣大师的文思。原来，唐朝孟浩然有两句诗：“不才明主弃，多病故人疏”，是说没有才学不被明主重用，因为多病致使朋友疏远。纪晓岚把字的位置稍加变化，意思也变了：医术不高明，被才（财）主抛到一边；因医疗事故多把人给治死了，病人自然疏远不敢登门求医了。
纪晓岚又说：“如果一联不够，我再集一联唐人诗句。”联云：
新鬼烦怨旧鬼哭
他生未卜此生休
出联求省亲
纪晓岚做侍读学士时，要陪乾隆皇帝读书。每天除了给皇帝读《汉书》以外，别无他事，觉得十分无聊。同时，还要处处小心。俗话说“伴君如伴虎”，一时言语、行动不慎，惹恼了皇上，可就有罪受的了。因此，纪晓岚心中闷闷不乐。乾隆知道他不大安心，也体谅他背井离乡、深居皇宫的苦衷，加之他才学超群，就不忍责备他。一天，乾隆半开玩笑似地对他说：“纪爱卿这些日子脸色不好，必有心事，依我看，你是——口十心思，思妻、思子、思父母。”
纪晓岚正找不着由头提探亲的事呢，一听皇上出对子，立刻跪下，虔诚地说：“皇上说对了。如蒙恩准，回去省亲，我乃是——言身寸谢，谢天、谢地、谢君王。”乾隆一看，人家都谢恩了，便顺水推舟地准了纪晓岚的探亲假。
纪晓岚“猜谜”联
有一年元宵节，乾隆皇帝和大臣们在文华殿里猜灯谜取乐。皇上一高兴，点名让纪晓岚制一个谜，让大家猜。纪晓岚领旨，要了一盏大宫灯，挥笔写了一条谜联：
黑不是，白不是，红黄不是，与狐狼猫狗仿佛，既非家畜，又非野兽诗也有，词也有，论语也有，对东西南北模糊，虽为短品，亦为妙文。
乾隆皇帝和满朝的文武大臣们看了半天也不知所云，更不用说猜了。最后，还是纪晓岚把谜底告诉了大家：就是“猜谜”二字。
这灯谜很巧：“与狐狼猫狗”仿佛，是“犭”，不是黑白红黄，是“青”，合而为“猜”字；诗词论语都有的是“讠”偏旁，对东西南北模糊，是“迷”，合而为“谜”字。
微服私访联
乾隆晚年，一日晚膳后，乾隆召大学士纪晓岚，二人换上民服走出宫外，来承德大街上闲逛。见一酒店的招牌上书“半联酒店”四字。店前若市，人头攒动。二人停下脚步，只听掌柜的拱手喊道：“多蒙诸位关照，小店屋内有半副对联，哪位能续上下联，美味佳肴尽用，敝人并愿赠文银10两。”
君臣二人觉着好奇，便走进店内，见堂屋正中悬的半联是：
一串无鳞，鳅短鳝长鲶大嘴。
君臣二人琢磨半天，怎么也对不出适当的下联来。恰在这时，酒店的伙计抬进一筐大蟹来。其中还有一只鼋鱼，正仰面朝天四腿乱蹬呢。纪晓岚灵机一动，吟出下联：
三元有甲，龟圆鳖瘪蟹短头。
此联意境别致、有趣，且字句工整。以三元对一串，有甲对无鳞，龟圆对鳅短，鳖瘪对鳝长，蟹短头对鲶大嘴，可谓天衣无缝。
给乾隆祝寿
乾隆是清代帝王中年寿最高在位最久的皇帝。他从25岁起当皇帝，整整当了60年，本来还要当下去，但鉴于他的祖父康熙只当了60年，不能超过他，不得已才退下来当太上皇。他同纪晓岚相处最久，纪20岁就当他的侍读学士，常陪他吟诗作对，游山玩水，乾隆和纪晓岚文字唱和的故事甚多。这里介绍二副纪晓岚给乾隆的祝寿联：“四万里皇图，伊古以来，从无一朝一统四万里；五十年圣寿，自今而后，尚有九千九百五十年。”
这是献给乾隆50岁大寿的，歌颂之诚，对仗之工，前所未有。下面是祝80岁的大寿：“八千为春，八千为秋，八方向化，八风和庆，圣寿八旬逢八月；五数合天，五数合地，五世同堂，五福备至，嵩期五十有五年。”
这是一副构思奇巧的数字联，工整自然，无懈可击。
嘉庆七年，乾隆八十大寿，循例到热河避寿，巡视木兰围场的出生地，驻跸于万松岭行宫。命随行老臣彭元瑞即兴题联。彭看见眼前情景，想到太皇大寿，一句上联油然写出：
八十君王，处处十八公，道旁介寿
“十八公”合成“松”字，既符万松岭环境，又含祝寿之意，实为佳联。但下联却苦索不得。乾隆极赞上联，限三天内对出下联有赏。
彭无瑞回到府第，挂起上联，苦求下联。恰巧纪晓岚来访，彭喜出望外，如救命星辰从天而降，就求纪晓岚帮助对出下联。纪晓岚稍事思考，说：“这有何难，听我对来。”联云：
九重天子，年年重九节，塞上称觞
彭元瑞高高兴兴地将此下联，奉献乾隆皇帝过目，乾隆大赞，命颁赐玉玩珍物八件，以示奖赏。
彭元瑞不敢掠纪晓岚之美，立即跪奏：“出句是臣所撰，下联实为纪尚书之句，应将此八件珍玩移赏纪君。”
“唔！原来是这样。”乾隆笑哈哈地说：“不过上下联都好，你自应领赏，朕再颁一份给纪卿就是了。”