新中国成立后，毛泽东并未忘掉当年曾担保过自己的这位国文老师。他在百忙之中曾4次打听老师的下落，当知道袁吉六先生早于1943年就去世时，深为悲痛。1952年，他特意为这位严厉的国文老师的墓碑题写了"袁吉六先生之墓"七个遒劲的大字。他还多次托人给患病的袁师母捎钱，希望她能过1个幸福的晚年。1965年春，毛泽东在中南海宴请郭沫若、章士钊等人。席间追忆起袁吉六老师，章士钊说："此老通古今文史。"郭沫若说："斯人教天下英才。"毛泽东说："英才过誉，但教天下则符合袁老师的身份。"毛泽东在湖南省立第一师范读书时，曾求教于一位年轻的历史老师。他和毛泽东同是湖南湘潭人，虽然在名份上是师生，但此人却只比毛泽东大3岁。年轻人共同的锐气和志向使毛泽东和这位历史老师交往甚密。他们时常在一起讨论时事，研究学问，成为挚友。这个人便是黎锦熙。他虽为毛泽东的历史老师，但他和毛泽东讨论问题时却无所不谈，从读书的方法到改造社会，莫不渗透着他对中华民族命运的关注。毛泽东曾在一封致萧子升的信中这样评价黎锦熙：听说黎邵西先生好学，我前往征求意见，很多问题我们都很谈得来，而且有条理又详密。研究问题的方法，也极为完备。我和黎先生感情很深，从我有生以来到现在，能见到这样有造诣的人，只有他1个。
1915年9月，黎锦熙调往北洋政府的教育部任职。分手之后，两人并未因路途的遥远而中断联系。黎锦熙一到北京，即托人带信给毛泽东，告知北京的情况。当时袁世凯正四处收买政客准备复辟帝制。毛泽东担心黎锦熙被拉下水，急忙写信给黎锦熙说：目前鼓吹帝制的舆论正在高涨，而正义则遭到阻止和压抑，人们正面临袁世凯要称帝的不好时机，仍须待时机成熟，才可以急图进取。黎锦熙回信解释说：他并未卷入复辟派之流，而是专心发起国语运动，志在民主和富强。毛泽东看信后很是高兴，后又写了一封2500多字的长信，将胸中的见解都说了出来。两个共同的志向和情趣，通过不间断的书信往来，使友谊也日渐深厚久远。黎锦熙在读罢毛泽东的信后曾说："大有见地，非庸碌者。"1918年9月，毛泽东来到北京，在北京大学图书馆当助理员。黎锦熙知道毛泽东生活清苦，薪金微薄，便在节假日接毛泽东到他家"打牙祭"。两人久别重逢，热烈地谈论起时局和事业。
此后毛泽东便开始了艰苦卓绝的革命斗争。创办文化书社，领导新民学会，建立党组织，开展工农运动，开辟革命根据地，经过二万五千里长征，抗击日本的侵略，解放全中国，领导着革命一步步走向成功。在长期的艰苦斗争中，毛泽东一直没能和黎锦熙联系，双方的信件来往一度中断。但毛泽东并没有忘记这位老师，他在延安遇见西北大学文学院院长马师儒时曾请马先生"问候我的老师黎邵西先生"。1948年，人民解放军包围了北平，当时任北京师范大学文学院院长的黎锦熙接到通知，让他速乘飞机去南京。黎锦熙撕掉了信函，坚定地对家人说："我要在这里，等一位唐宗宋祖稍逊风骚的伟人哩！"1949年北京刚解放不久的一天，一辆汽车开进了北京师范大学的宿舍，车上走下了一位身材魁伟的人，他一见迎候在门口的黎锦熙，便迅速迎上前去，激动地连呼："黎老师，您好！"黎锦熙见毛泽东如此谦逊和善，连连回答："不敢！不敢！"师生见面谈笑风生。老友重逢，亲切叙旧。当年湘江岸边、岳麓山下，一群风华正茂的年轻人畅谈宏伟志向的情景仿佛又出现在眼前。自那以后，毛泽东经常接这位年龄相当的师友到中南海做客叙谈。黎锦熙也不辜负毛泽东的嘱托，兢兢业业地为中国的语言文字研究不懈地工作。
黎锦熙曾在一篇文章中说过这样一句话："每当我回顾毛主席早年度过的峥嵘岁月，心中总是激起无限敬佩和怀念的深情。"作为他的学生的毛泽东又何尝不是如此呢！