万历十五年丁亥的岁暮即1587年年底，明代著名清官榜样海瑞离世。海瑞的死讯传出，南京的百姓因此罢市。海瑞的灵柩用船运回家乡时，穿着白衣、戴着白帽的人站满了两岸，祭奠哭拜的人百里不绝。朝廷追赠海瑞太子太保，谥号“忠介”。
《明史·海瑞传》记载：当时颇有海瑞之风的佥都御史王用汲前去吊唁，见海瑞所居之处“葛帏敝籝，有寒士所不堪者”。王用汲痛哭流涕，募捐了一些钱为他殓葬。海瑞在生病期间，前去探病的人看到了一幅连普通人家都难以看到的画面：堂堂朝廷二品大员卧在草垫之上，无席无帐，身上仅盖着一件妇人的裙子。尽管明代官员的俸禄极低，但海瑞连置办一袭被帐、一件寒衣的钱都拿不出来也难免让时人费解。
这种近乎偏执的忠介清廉究竟是如何形成的呢？这一切还要从海瑞的老母亲谢氏说起。
琼山海氏是海南望族大户，历来以诗礼传家。海瑞四岁时父亲就去世了。海瑞的母亲是个好强刚毅的女人，她“先后苦针裁，营衣食，节费资，督瑞学”，把一切希望都寄托在儿子的身上。想当年，孟母三迁缔造了儒家先贤一代亚圣，而海瑞的母亲则一手打造出中国最具知名度的清官符号之一。
单亲家庭的孩子往往比普通孩子要敏感、固执、孤僻，尤其是那些早年丧父的孩子，身上往往背负了母亲太过沉重的期望。海瑞便是如此。与同龄人相比，他更为早熟，有毅力，中规中矩，一丝不苟，甚至有些刚愎自用。因为母亲严苛的幼年教育已经让他完全遗忘了天性的童真，“有戏谑，必严词正色诲之”。海瑞的童年无疑并不幸福，海母用自己的强悍意志始终主宰着小海瑞的精神世界，致使海瑞几乎成了海母的精神翻版。当耿介、顽强乃至偏执于幼年时代深深植入海瑞血液中，日后海瑞具有的明显的自虐和他虐倾向的道德洁癖便可以理解了。
童年不幸，婚姻呢？海瑞一生娶过三个老婆，纳过两个妾。第一个老婆生了两个女儿，因为和海母不和而被海瑞休了；第二个老婆进门不到一个月，又因为相同的原因被赶出家门；第三个妻子也在盛年之时莫名暴死，而此前，他的一个妾也自杀身亡。
在时人眼中，海母无疑是造成这种种家庭悲剧的源头。海瑞甚至到了三四十岁时还和母亲同屋而睡。《乞终养疏》中，海瑞曾说：“母之待臣，虽年当强壮，日夕相依，不殊襁褓。”在海母的铁腕之下，海瑞完全无法独立。
当海瑞离开南直隶的时候，海老夫人已经过了八十寿辰。而出人意料的是，海瑞的上司只是呈请皇帝给予她四品夫人的头衔，而始终没有答应给她以另外一种应得的荣誉，即族表为节妇。因为无论是儿子的两破出妻，还是后来一系列的家庭纠纷，使得海母不仅成为朝堂政敌所攻讦的口实，也已为时论所不满。
虽然海瑞得民心，但不得官心，而他的性格缺陷又凸现了他的能力“短板”。海瑞的处世哲学是：严于律己、严于律人。在一次辞职信中，海瑞说自己做事：“不求合俗，事必认真。九分之真，一分放过，不谓之真。”认真是好事，当认真变成较真，便有问题了。
因此，海瑞在当时更像是一个符号，一个朝廷中的道德楷模。这种道德先锋，很容易获得舆论的支持，但让他真正去办大事，可能会处处碰壁，从而一事无成。
作为一个“异类”，海瑞在官场一直忍受着寂寞，他曾一度将希望放在中兴相杰张居正的身上，不过张居正却始终不曾重用他。《明史》记载：“万历初，张居正当国，亦不乐瑞，令巡按御史廉察之。御史至山中视，瑞设鸡黍相对食，居舍萧然，御史叹息去。居正惮瑞峭直，中外交荐，卒不召。”
想当初，徐阶、高拱之战震动朝野，海瑞一封词锋凌厉的上疏加速了权臣高拱势力的全线崩溃。但事实上，这封脱离事实根据的奏疏仅仅充当了一次权术争斗的工具。权臣徐阶欣喜之下给了海瑞应天巡抚的乌纱投桃报李。然而，后来徐阶下台，海瑞为了表明自己的道德立场与刚正不阿，丝毫不讲情面地整治徐家，再次充当了高拱的整人利器，张居正对此评价海瑞“操切太过”。当徐阶向高拱服软，二人重新找回官场的默契时，海瑞的攻击便被高拱一纸调令轻松制止。
对于海瑞，张居正恐怕这样想：治大国如烹小鲜，如果让海瑞掌勺的话，就有可能会把鱼烤煳。对于张居正，海瑞这样说：“工于谋国，拙于谋身。”旁观者清，海瑞比居正更了解居正，居正比海瑞更了解海瑞。
张居正是个实干权臣，海瑞是个道德偶像，海瑞一生的象征意义远大于实际意义，因此当张居正由帝师变成逆臣之时，海瑞却能得以善终，青史流芳。因为虽然准则混沌的官场容不下直臣清官的作为，但民心与清誉却是一个安全系数极高的护身符。
海瑞死了，悲伤的是对吏治仍有幻想的百姓，高兴的是那些在海瑞的对比下无所适从的官员。虽然海瑞性格中有着种种缺陷，但他仍不啻为乌烟瘴气的明代官场上一面清明的旗帜，只可惜他的偶像与榜样力量仅能体现在人心浮动的民间，对于纷繁复杂的官场与百病缠身的王朝来说，李贽的一句评价无疑道出了海瑞最大的悲哀：“万年青草，可以傲霜雪而不可以任栋梁者。”