与日俱增的焦虑，使蒋介石集团与德国方面开始了多次交涉。
11月7日，张群在召见德国驻华大使陶德曼时，特意问道：“贵国是否已和别国政府就建立反布尔什维主义的共同战线而达协定？”
在中国人的眼中，陶德曼的长相与希特勒没什么两样，尤其是那一边倒的头发，凶恶的眼神，和希特勒式的小胡子。他坐得笔挺，只是脚喜欢抖动。对张群的问话，他十分肯定地摇头吐气，只是从另一个角度答道：“德国认识到，目前布尔什维主义的危险特别严重，为了免受其害，德国已经同意大利达成反共谅解，现在正在设法与别国政府达成相同的谅解。”
陶德曼从张群那里出来，一路上捏着烟斗抽得嘴发苦，费神地想：到底要不要把真实消息告诉中国？他只有请示国内。三天后，德国外交部电示陶德曼：目前不能把与日本的谈判告知中国政府。一旦有了结果，将尽快电告您如何通知中方。
蒋介石还是不愿看到德日“拉起手”，就派财神孔祥熙出面，再做最后的努力。他没找陶德曼，而是秘密会见在华的德国大军火商汉斯·克兰。克兰在当时虽没有任何官衔，却是“无冕之王”。他与国防部长布隆堡、经济部长沙赫特等德国高层人物关系非同一般。孔祥熙希望通过克兰直接向德国政府的决策者，传递中方的极大忧虑。孔祥熙熟悉财道，对政治也不陌生，最善于以经营之道解释政治利益。他试图使德国人相信：“日本政府试图统治整个中华帝国亦即亚洲，从而对欧洲造成威胁。日本是一个工业国，需要广大的原料产地和工业品市场。因此，日本总有一天会成为德国最强大的竞争对手。”
克兰优雅地喝着茶，像欣赏一件古董似的欣赏着穿着长袍，抖着袖子的孔祥熙。
孔祥熙很着急，不时掀一下长袍的下摆：“我们感到费解的是：在反共方面，德国为什么从各国之中选择日本与之结盟？日本是我们最大的敌人。为了阻碍中国的发展，日本在中国各省制造动乱。而中国却已经进行了五年的反共流血作战，在此过程中做出了数百万人的牺牲。”他想将商贸中的“货比三家”的法则运用到国际关系中去，可德国在中日之间的权衡，更看中“弱肉强食”的陈规。
孔祥熙最后的话不啻是一种威胁：“如果德国确实已同日本结盟，那么德国将因此而四处树敌。中国希望以各种方式与德国合作，并能在各个方面襄助德国；但也将因德日结盟而被迫同德国疏远。”
德国看不起中国这个“富足的穷人”。
焦虑不安的蒋介石只有自己亲自出马，在德日正式签约的当天（11月25日），通过克兰，给德国防部长布隆堡急电：“绝密。请以我的名义询问布隆堡元帅，德国防部对德日协定持何态度，并请他给我明确答复。”
第二天，布隆堡就发回复电，安慰蒋介石：“德日协定仅涉及合作对付共产国际在世界上的颠覆活动，该协定并不针对他国，绝不影响中德之间的友好关系。德国与中国之间建立在互相援助基础之上的合作，将一如既往地继续下去。”
蒋介石放下电文又拿起，拿起又放下，仍然心存疑窦。
27日，奉蒋之命，外交部责令驻德大使程天放向德方进一步探询：一、除已公布的协定外，是否尚有秘密协定书？二、协定文字意义含混广泛，难免有涉及第三者利益之处；三、亚洲国家参与欧洲特殊集团，从此恐益多事；四、中国深信能以自力防共，无待他国协助；五、希望德日协定不提及中国任何利益。
28日，张群召见陶德曼，按蒋介石的意思，就德日协定提出质疑：德日协定中所称第三国，究指何国？中国是否在内？议定书规定缔约国对国内或国外直接或间接之人云云，应采严厉措置，范围广泛，究何所指？是否包括在中国从事共产主义活动之中国人或外国人？
陶德曼被张群连珠炮似的发问，弄得很不愉快，笼统地答道：“奉本国政府令，向中国政府说明，德日协定旨在成立一种防共之制度；绝无干涉他国政治之目的。”