看过吴君如一系列喜剧角色之后，确实很难想象，她刚出道时曾经为张国荣的两支MV客串过纯情女主角。有记者问吴君如，假如，她一直在TVB坚持演淑女的话，有否设想过今天自己会是怎生模样？“一定不红啦，我在那么多美女中怎么红得起来！？”吴君如想也不想就给了记者答案，然后又补充一句，“其实我现在也不够红。”
人们也许会说，经历过风雨现已见彩虹的吴君如，当然会说自己喜欢挑战难度，但若再给她一次机会，她可以重新选择，她还会要演丑角吗？下面便是她的原话：
“我还是会选择演。因为我天生不是一个花瓶或玉女，这也没办法重新来过。如果我没演丑角，不晓得要到什么时候才被人家发现。所以这个我没有后悔没有遗憾。其实想回来，做一个成功的喜剧演员对世界是非常好的，因为给大家带来欢笑。我希望很多年过去有人会记得一个喜剧演员或是丑角吴君如。我常常想，如果我死了以后，在电视做纪念特辑，他们会讲什么呢？哈哈哈哈，哦，他们会讲：吴君如曾经让大家很开心……哈哈。”
当然，拍喜剧并不那么容易，不要简单地认为喜剧演员每天都是嘻嘻哈哈的，戏中也那么开心，只有剧中人才知道那行的艰辛。“演喜剧是最难的，杂念一多便没那么单纯直接了，想想这个位应不应该搞笑呢？想得来已经用的时间太多了，血清素已经用尽了。”吴君如这样说。
为了逗笑观众，演员根本就没法顾及自己的情绪，无论当时快乐与否，身体舒适与否，无论愿意与否，只要是剧情需要，都得接拍。卖艺也卖笑，难怪吴君如会感受深切地说出那句“演员就像妓女”的惊人之语。
她后来炉火纯青的演技，她后来的嬉笑怒骂皆精华，都是她凭着无数个小角色，海量的拍演磨炼出来的！其中的苦，只有她自己知道。
其实，吴君如心里一直有目标，吴君如的目标是挣两千万。正因为知道自己想要什么，才会不计愁苦，拼力拍片，而且她知道，她要想成功，就要付出比别人多几倍的努力。她后来也回忆说：“我不漂亮，不适合做旦角，但我又想做NO.1，第一名。以前拍戏，拍喜剧感到吃力，好像死了车一样。”
也有记者曾问她：怎样才可以储蓄两千万？当然，那是嘲讽。“那时我既胖又拍些小角色，让写专栏的人讥笑我：‘你凭什么？你能挣两千万？拍戏红了很快便会挣得两千万。’我觉得入这一行必须定一个目标，很早我便有这个想法。”
所以，刚开始时，她演不了正旦，片酬不够高，只能在“量”上做功夫。于是，我们看到了日夜忙碌的吴君如，拿出了所有的时间，甘愿扮演最底层的角色。她当初只是冲着拿两千万，可结果，却已经大大超出了她的期望值。她在无数个角色转换中，在无数次真枪实弹的锻炼中，她的能力得到了质的升华。于是，她在无数个“烂角色”中得到了涅槃。
3. 演到80岁
渐渐地，吴君如拍喜剧有了不错的口碑，那几年，吴君如已经是最赚钱的喜剧女星，但苦于拍戏多年却无自己的代表作，心有不甘，内心也从未感到满足。她希望拍一些艺术性较高的文艺片。但在当时惨淡的市道下，有哪个片商会贸然拍明知不卖座的文艺片？
吴君如知道一切只能靠自己，于是自掏腰包请著名编剧甘国亮为她“量身订造”剧本《四面夏娃》，而能请到大编剧甘国亮，也是她以自己名义亲自出马商谈。然后她投人大笔资金开拍此片，身兼制片人，事事自己亲力亲为。她说，虽然感觉很累，但一进片场，一大班工作人员等她发号施令，那份满足感难以形容。
吴君如坦言自己不是大财团，1996年投资拍《四面夏娃》都是自己筹钱，只是为实现个人愿望。吴君如在这部文艺片中投入大量人力物力，倾尽心血，谁料影片上映后，因票房不佳而亏损了200万港元，这一切后果都由吴君如一个人独力承担。事后很多人说她感情用事、任性，自找麻烦。而她却乐天地说，就当她比别人早两年闹股灾，不过别人闹股灾赚到一堆废纸，而她却获得很多宝贵经验，觉得自己成为一个真正的电影人，而不再是插科打诨的演员。
是的，人往高处走，每个人都有一颗不满足的心，吴君如更是如此。拍喜剧虽取得一定成绩，但她始终站不到一线明星之列，原因是她没有一部属于自己的代表作。她灌唱片，在电台做主持人，样样皆尝试，样样皆博命，都为了证明她并非只是一个简单的笑匠。对演戏，她不止有理想，更有野心。
在《四面夏娃》中，她一人独扮四个完全不同的角色，疯疯癫癫的妓女，愚昧贤惠的潮州村姑，大都市的女强人和普通家庭主妇，辛苦劳累不说，回折转换之间竟毫无生涩之感。出演这部电影，吴君如说自己蚀了四百万，但“损失了金钱，却赚回了尊严，一个演员的尊严”，因为这部电影，她第一次得到了香港金像奖最佳女主角的提名。
吴君如说：“每个女演员都有一个时期要疯掉的，因为你到了一个瓶颈位。郑秀文也是这样，本来是好好的喜剧女王，忽然去拍了一部《长恨歌》，搞得自己精神压力那么大，个人发展的定律肯定是这样的。人生匆匆不过几十年，那一年我想不到自己那么快就29岁了，我和朋友切生日蛋糕的时候，然后就哭了，我发现原来自己从训练班出来，已经很快地过了十多年了，我很想在事业上能多一些把握自己。我就决定要率性一点，做一些不同的事情，别人拿几百万买一辆车，我拿几百万拍一部戏，当然最后全都赔了当交学费。不过我从做幕后的过程中也学了很多东西，并不感觉亏，很多东西是钱换不来的，但我还是觉得以后不要再拍了，哈哈。”
能够在媒体面前坦率地谈及不如意的往事，也是吴君如的勇气。她不怕“露丑”，正如她在戏中一样，因为，那其实也不算丑，那是生命本来的状态，是她以另一种形式诠释追求。
对于吴君如来说，挖鼻孔是丑化自己，故意把最难看的一面展现给全世界人看，而最吸引观众眼球的恰恰是，被丑化的是一个体面、漂亮和青春的姑娘。这种强烈的反差似乎本身就是一种娱乐。观众笑了，剩下当事人独自难堪。但更让吴君如难堪的，却是某些女艺人求之不得的床戏。一次，吴君如接受《南都周刊》采访，记者问她：“拍戏时有让你觉得特别难堪的时候吗？”
吴君如说：“我反而觉得拍床戏更难堪，像喜剧这样嘻嘻哈哈，动作夸张一点总好过拍床戏和接吻戏，那更难堪。床戏是体力上辛苦，要就位，做一些表情，毫不相干的人也要和他亲一轮。我跟任达华拍《与鸭共舞》，有次拍完一组已经很累了，加上我的脾气不好，得知下一组要和他在床上湿身拍接吻戏，我说‘哎呀，不拍行不行啊’。前段时间任达华遇见我才提起，说我当时闹别扭死活不肯拍，他又求又哄我都不行，最后折腾了很久才拍成，哈，我都不太记得自己这么讨嫌了。其实任达华已经是很nice的人，脾气又好，又会哄女孩子，他的吻也很过瘾，只不过是在现场情绪上会有问题。我和梁家辉拍《江湖告急》，不知为什么有那么多床戏，我很记得有一场戏导演想拍出梁家辉既饥饿又欲火焚身的效果，让我们两人吃意粉，正吃得有滋有味，一边吃一边做，嘴上油乎乎地吻，全身都是油，真是很恶心。相比起来，拍喜剧就容易多了。”
正如吴君如自己所言，她一向反感拍床戏，但为了配合剧组，她一样豁出去了，强忍了所有的不适。很多女星一脱成名，吴君如却没有靠这条捷径走红。
2001年，吴君如拍了影片《爱君如梦》，因为片名中有“君如”二字，又是“爱君如梦”，引起很多好奇者猜测：是不是为吴君如量身定做的呀？在一期节目中，主持人也问：“有你名字中的两个字，不知是巧合还是故意的？”
吴君如回答：“不是巧合。我们原来是准备拍一部爱情悲剧的，美国发生‘9·11’事件那天，刘德华在多伦多不能回来，他当时很紧张，在给我的电话里说，突然想拍一部悲剧，我说既然他那么不开心，不如不拍悲剧改拍喜剧吧。至于起什么名字，他就说不如取一个文艺戏名但搞笑，同时想有一个话题性，而《爱君如梦》有两个意思，一个就是爱刘德华就像发了一场梦，第二个就是爱君如的梦，在一百年电影史上，是没有一个把女演员的名字放在戏名中的，所以就用了这个名字，起码有一个话题性。”因此，《爱君如梦》成了一部喜剧，一部经典、让人难忘的影片。
吴君如在片中的角色，也叫阿金，她是酒店女侍应，因为资质平庸而老实，所以天生自卑，但为人踏实。其实阿金从来没有发现自己的优点：乐天知命，刻苦耐劳。片中，刘德华饰演的男主南生被邀请出席一场名媛舞会，他在那儿搭上了银河集团董事长、美艳动人却刻板不解风情的名媛Tina。舞会上，阿金被南生的翩翩风度所吸引。翌日，阿金来到南生任教的“舞之林”学跳舞，岂料南生一心只想乘机骗财，阿金因深深迷恋于南生的魅力，对此毫不介意。
南生为筹钱买自己梦想中的舞蹈工作室，以及去英国参加黑池大赛而受Tina弟弟之托，开始教她探戈舞。在Tina的舞会上，因Tina擅自做主换掉了南生心爱的“舞者灵魂鞋”而让南生对她再次回到了以前敷衍冷淡的态度。反而是善良的阿金在舞会以后送来了鞋子，让南生感受到其实阿金才是真正喜欢和尊重他的舞蹈艺术，并且把他当作真正的明星一样爱慕的女人。
在戏中，吴君如傻傻的，痴痴的，整个世界全是南生，甘愿兼职做苦力活挣够学舞蹈的学费，甘愿以笨拙的步伐学习对自己来说高难度的舞步，这一切，都是为了南生。“是你告诉了我什么是梦想，你是最好的”。吴君如把这个角色演活了，她以自己的真诚、投入、痴傻，让大家记住了阿金，演活了《爱君如梦》。
选择了以前从未涉足的文艺片，她是怎么做到的？吴君如这样解释说：“其实做喜剧演员就是这样，拍了那么多部戏，你不厌，观众也厌了，每个演员都想拿奖，但喜剧通常是被人遗忘的，拿奖的都是文艺片。其实喜剧要比悲剧难演。拍喜剧别人闷了自己也闷了，就下决心减肥转型，因为要做文艺片的角色，首先形象要改变，起码让人觉得你可以做文艺片的角色，而做了几年文艺片了，奖也拿了，自然就会想再拍喜剧，所以这次又拍了《爱君如梦》，但已与前不同了，没那么夸张。人就是这样的了，你吃蛋糕多了，就会想吃水果。演员也是这样，反反复复，想突破自己，想跳出自己的框框。不过我相信演喜剧的路长过演文艺片。”
为了更好进入阿金这个角色，吴君如曾在拍戏时幻想自己就是刘德华的粉丝，并在报纸上公开说自己很爱刘德华，而这些匪夷所思的举动，仅仅是为“催眠”自己，令自己在戏中觉得真的很爱男主角，而她坦言：“在现实生活中我没有那么疯狂地喜欢一个人。”这些近乎疯狂的举措，只为更好地演好戏中的角色。