为了《爱君如梦》中的拉丁舞表演，吴君如整整学习了一个多月的拉丁舞步。当记者问：“你以前跳过拉丁舞没有？” 她坦言：“没有。但见过人表演，觉得很难，就像演戏，要用心去跳，要感觉神似，因为不同舞都有不同的表达，比如拉丁要跳得很高傲，所以感觉要比记住舞步难，而且我根本就不会跳舞，那就更难。而且年纪大，骨头硬了，学起来很辛苦，全身都伤了。”
吴君如演戏时也曾多次受伤。1989年底，她在演《霸王花续集》时就被枪械打伤脸部，险些毁容，幸好后来经过悉心休养慢慢恢复了。在不久后拍一场与男主角对打的戏中，她又被对方踢伤左眼，结果她脸上包扎好几处，被同事们戏称为“疤面女煞星”。
尽管拍片很辛苦，有时得日夜不停地干，甚至还必须冒风险，但吴君如却十分爱演戏，她说：“一进片场，我就来精神了，我简直不知道自己除了拍片，还能干什么。”
从1985年到2010年，吴君如几乎每年都要拍摄多部电影，而这些电影，若是少了吴君如的加入也就少了很多的笑点和惊喜。不可否认，每一部吴君如出演的电影都会给观众带来很多的欢笑和惊喜，即使她只是在电影中出演一个微不足道的小角色，也一样能把小角色塑造得生动鲜活。
她只以一出出的电影，证明自己的存在，从《半支烟》、《爱君如梦》、《金鸡》，都是可圈可点的精品，而她也进入了一个演技派女星最好的时代：亦庄亦谐，收发如心——2005年以后的她，已经不需要一个角色，来证明什么了。
因为那一年，香港UA娱艺院线举办“全港最高票房电影颁奖典礼”，公布过去20年来全香港票房最高的电影、演员和导演，吴君如以七亿一千万票房名列全港女星榜首，挟三座影后桂冠又赢得了票房冠军大奖，堪称“叫好又叫座”的成功典范。那时的吴君如已经年届40，并且怀上了陈可辛的千金，仍然在领奖台上兴奋地表示要活到老演到老，下一个目标是最佳女配角，因为这个奖，她还没拿过呢！一派乐天作风，任何时候都不失幽默本色。
到电视台做清谈节目，吴君如也坚持了十年，真正是十年如一日，且每夜准时上班，敬业精神非常好。另外，吴君如还开个人唱片，上世纪90年代初，有Sandra EP、《我有我的温柔》、《装傻》（国语）、《废话》、《君如处处吻》等等，亦在1993年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上拿到“叱咤乐坛生力军女歌手”银奖。
吴君如自言一直都喜欢唱歌，只是表演机会不多罢了，出唱片并不是想跟风做“多栖动物”，而是让自己能多方面发展。她相当重视这些个人专辑，特地跟音乐老师学乐理，又请舞蹈教师教她跳舞，还亲自斥资几万元添置宣传服装。然而，天意秀人，吴君如初试啼声反应并不理想，可能是她在影片中搞笑形象太深人人心，要观众一下子接受她正正经经地在台上唱歌，实在有些困难。虽然唱歌口碑欠佳，但吴君如认为既然已尝试过、努力过便无悔了。
在节目主持方面，吴君如也发挥了自己的乐观健谈的优点和良好的人缘，一步步开拓出了自己的领地。她的主持风格可谓是泼辣而坦率，大胆无畏，总能给观众带来意想不到的爆炸性新闻。
1997年，吴君如开始在香港商业二台先后与李力持、吴镇宇、谭小环、林晓峰、邹凯光、杜汶泽、谷德昭、何国良等主持晚间电台节目《哗哗哗打到嚟》，当时便有极高的收听率，一度成为最受欢迎电台节目之一。
其后，2004年商台因郑经翰“封咪”事件后，总部进行了一连串电台节目调动安排。2004年7月，吴君如在有线电视娱乐新闻台任“星级主播”，并与森美于该台主持《先睇星期四》、《再睇星期五》等节目，也成为香港著名的金牌司仪。同年10月，吴君如与林海峰、杜汶和卢觅雪主持晨早节目《在晴朗的一天出发》，正式接替郑经翰的晨早时事节目位置；不过，2005年10月她再次回到夜间节目时段与邹凯光、田蕊妮、曾华倩主持《她他她打到嚟》至2006年年底。
2008年5月，吴君如重返娘家，与TVB签约主持节目。2008年7月7日，吴君如重返电台与阿喱主持《哗哗哗打到嚟！2008》。后来节目主持调动，改为伙拍阮子健、王贻兴合作主持节目。2009年1月，与钱嘉乐主持TVB清谈节目《星星同学会》。
电视演出方面，1980年代吴君如曾于无线电视演出一些剧集，亦曾在综艺节目《欢乐今宵》中表演，后来一直专注于电影方面。此外，吴君如曾在2001年与张达明在香港新伊丽莎伯体育馆合演《两笃笑》，反响不错。2006年，与父亲夏春秋在香港电影《春田花花同学会》合作演出，引人注目。
甚至就在近两年，早已功成名就的吴君如仍不甘寂寞，接连出演了《越光宝盒》饰 Jam歌厨师 、《花田喜事2010》饰吴温柔 、《美丽密令》（2010）饰铁美丽 、《得闲炒饭》（2010）饰Macy、《神奇侠侣》（2010）饰香香侠，可谓高产高质，部部经典。
2009年时，《南都娱乐》对吴君如进行了专访，吴君如平静地回顾了自己的演艺生涯。
回想起当年，与自己同时代的那一批著名演员，如张国荣、张曼玉、周星驰等，都已功成名就，但现如今，张国荣已不在，张曼玉又不拍了，周星驰是自己拍自己的，不打工了，自己是留下来的极少数，想到这，吴君如不禁感慨万千。特别是这两年来，喜剧方面的女星，似乎是后继乏人了。电影圈及观众也更加珍视像吴君如这样的大品牌。
她给自己定位说：“郑秀文、杨千嬅她们演的是小品喜剧，我的是大龙大凤大鸣大放的喜剧。定位的话，这么多年了，‘吴君如’已经是一个品牌吧。我不是偶像，演到什么时候，演到多少岁都可以有奖拿的，比如张艾嘉、萧芳芳现在这样，我不是跟她们比，只是觉得自己不是偶像，演到什么时候都可以。”
现已大红大紫的吴君如，受到了更多的关注。而大众最关心的，仍是一些敏感区域，人们似乎都有一种强烈的好奇心：曾经那个青春年少的女孩，怎么能把自己扮那么丑？还特意做一些夸张的动作，她最初都没有心态上的困难吗？
吴君如大方地回答：“首先我觉得自己不是靓女，李嘉欣、陈慧琳、和我同期出道的刘嘉玲呀，她们才是靓女，我总不可能天天与她们争花旦吧？我是有自知之明的。而且在演艺圈中有很多角色可以演，机缘巧合我就拍了喜剧。而演喜剧就是要豁出去的，如果不是这样，观众就会认为你是假的，不是真心的，所以我觉得如果处处要顾形象，就根本不是一个喜剧演员。那个年代是很流行夸张喜剧的，既然我闯出了这样一条血路，不走下去浪费了，所以就演下去了。我一点心理关口都没有，我很清楚自己是一个演员。我自己很喜欢喜剧。我希望在喜剧中留名，所以做得开放点。”
演过喜剧，拍过文艺片，出过唱片，做过主持人，她还出过书。这是一个不甘寂寞的女人。2001年她的《吴君如减肥血泪史》大卖，人们在惊叹的同时，也对她书中爆料的个人情事及当事人名字大为好奇，观众最想知道的是：她会不会觉得尴尬？而她仍是大方地回答：“因为香港已经有很多教你用什么方法去减肥的书了，而我不想出这样一本书，我想用一个女人因为肥而在感情路上遇到的挫折这样的一段心路历程，告诉世界上的女人，是没有丑的女人的，只有懒的女人，这是我的书的出发点，而我想了一个自己的故事的形式来包装。出书前我问过当事人的了，他们都觉得很好玩，不介意，觉得很荣幸让我在书中提到。”
言语间，足以可见她的淡然和睿智。毕竟她是一步步走过来的，每个阶段的感悟都是那么深切。
吴君如说：“我有今日的成就，是观众给我的，如果他们不看我的戏，不喜欢我演出，我未必有今日。但是。现在的戏实在太差劲了，有时戏未演完已知这部电影不行，我真不想这么快就‘完完’。所以，我会继续努力，希望电影业留下更多我的足迹。”她说，“演电影跟我自己一般的生活都是同等的，因为演电影对我来说也是娱乐。”
当被问及她今后的打算时，她明确表示：“我想演到80岁，希望观众不离不弃。然后我也继续的改变，继续的努力去找一些希望能带给观众的，有一些使命感的剧本。我刚刚听到一个我妈妈跟我说的，就是她去旅游，然后有一群人其实他们并不认识的，她是一个26岁的女生，小姑娘。他说我刚刚我老公去世了，刚刚死了，然后你知道我多难过，你知道我每一天都在家里找吴君如的电影看。我听到我就觉得，原来其实自己就可以给人有一些安慰。”
早已封后的吴君如，在被问及今后的打算时，表示很想演一个历史人物。让大家大为吃惊的是，这个历史人物似乎与她一贯的风格并不贴切，那就是宋美龄。吴君如说自己一直很喜欢宋美龄，也一直想演一回宋美龄，只可惜目前还没有相关的题材，而且，以她现在的年龄，已经不能演年轻时的宋美龄了。但她并不灰心，她说自己一直在等，她相信会有机会的，演老年的宋美龄也不错。
有人好奇地问，如果可以重新来过，人生的岔路遇到选择，你会放弃哪一个？吴君如的回答是所有人都没想到的：“如果重新再活一遍的话，我会选择多读几年书。因为以前读书的成绩不太好，我妈妈就说不打算花钱让你出国了，因为还有两个弟弟，负担太重，你快点出来工作吧。所以我现在会赶快努力多看一点书，尝试做一些工作，去补充以前不够的地方。”
那些苦，并不是常人所能承受下来的，除了毅力和坚持，恐怕还需要优良的心理素质。吴君如自己承认心态比较好，有时候会善意欺骗自己，所以才能坚持走下来。因为，她说，“反正都已经开始了嘛，一出境，你的形象——那种夸张的扮丑，就已经被观众记住了，也被接受了，那为什么不接着做呢？不做岂不是一种损失？观众已经接受你这个形象，你再怎么辛苦，起码他们不讨厌你。”
她还觉察出，“你演三八或者扮丑，分寸差一点点观众就会觉得你非常讨厌，或者非常可爱，没有中间的，唯一就是用心去演让大家觉得你可爱。这两年都有吴君如第二，但现在我敢讲在香港没有一个同类型女演员超过吴君如的成绩。因为最重要的、唯一重要的一点是——要真心投入，不是一边介意一边还要演，要自信”。
她当然知道那一行的难处，做演员很被动，当你不够出名时，每天拍完戏后，就会担心明天有没有人找你再拍，每次都担心票房怎么样，或者为了钱拍自己不喜欢的戏，这样就会很累。而每次辛辛苦苦赚回钱后，为了补偿心灵上的痛，吴君如都会花大量的钱去逛街买衣服，买高档物品，过一些非常表面的生活，有很长一段时间甚至完全不知道世界发生了什么事情。慢慢地，吴君如感觉到了生活的单调，她逐渐明白了，其实人不用那么辛苦去让自己很有钱或很出名，只要有选择，应该花一些时间来扩大生活圈子，提升自己。现在，她已经能在工作中得到享受。当她从第三者的角度去看待很多事情时，会看淡很多东西，心境也会开阔很多。
港台媒体这样评价吴君如，“她是演喜剧的天才，情商、智商皆高”。被称为“大笑姑婆”的吴君如，她的演艺才能也已被圈内和公众公认为是“绝对登峰造极的笑星大姐大”。只是，当人们享受这位“大笑姑婆”带来的欢笑时，也不要忘记她艺路的艰辛，从而也更加珍惜她的付出。