对于富兰克林·罗斯福的初次离家，大家都很不放心。1896年一个灰色的九月天，六个面容严肃的人驾着一辆闪闪发亮的马车向火车站行进。他们要从那儿坐火车到爱伯尼，然后再经波士顿和爱伯尼铁路到马萨诸塞州的艾尔站。这群人包括罗吉斯夫妇、爱德门、罗斯福夫妇以及富兰克林·罗斯福。
富兰克林·罗斯福第一眼看见格罗顿学校时，心中就不觉激荡了一阵。它像是一所大学校园：殖民地风格的红砖建筑面向宽广的绿草地；坐落于东边的灰色石造小教堂使他想起在欧洲看到的哥特式建筑；还有那高大的方形小尖塔，看起来像牛津大学的麦格得伦塔。这种相似是有原因的：美国的主教派教会相当于英国国教，而格罗顿是一所主教派所办的教会学校，所以其中的建筑与牛津大学的相似也就不足为奇了。
富兰克林·罗斯福的双亲视察过男生宿舍后就开车离去。这是富兰克林·罗斯福和爱德门第一次真正和他们的家人分开，但是他们都没有哭。
富兰克林·罗斯福的房间不大，将它叫做“斗室”真是名副其实，它只有大约1.8米宽、2.7米长，里面只有一张窄窄的床、一个五斗橱和一把椅子，门是一条窗帘，衣柜则是墙上的一排钩子。
他的课程很紧凑，每天必须在七点半以前起床，淋个冷水浴，然后穿好衣服准备吃早饭。吃过早饭后，他和其他的男孩子一起排队到教堂去做礼拜。课程在八点半开始，中午休息吃午饭，下午则被消磨在运动场上。晚上，男孩子们身着“盛装”——从硬挺的领子到他们的黑色便鞋来进晚餐。这是一所高级而昂贵的学校，它责任中的一部分就是训练学生成为绅士。晚饭后，学生们有一段读书时间，之后，他们排队去跟校长及夫人道晚安，然后优雅地走回他们的小卧室。
离家住校的头几天是最难过的，尤其是第一天。经过一连串的新活动、新情景、新面孔和新责任后，富兰克林·罗斯福终于滑进床铺，把被子拉到颚下，情绪由兴奋渐渐变成疲乏，但是有一种感觉仍然存在，那就是饥饿。
他是“如此”的饥饿，吃惯了家里丰盛的餐食，就觉得格罗顿的伙食在质量上，似乎都像僧侣吃的一样。但是他不能像在自己家里那样自由，他不能溜进厨房哄骗佣人给他一顿夜宵，因为在这儿他不再是“少主人”了。入校的那天晚上和以后的几天里，他觉得自己简直和世界上最饥饿的人没有什么两样。
渐渐的富兰克林·罗斯福开始小心地拓展他和其他同学之间的关系。他以开朗、亲切而喜爱运动来增加自己在交友方面的魅力。格罗顿很快地就引发出他应付新朋友、进而适应他们并获得友谊的本能。格罗顿的学生经常用一些冷酷的办法来对付他们不喜欢的小孩。有些人被高年级的学生关在行李间或弯着身子被关进体育馆的小柜子里；有些人则被泼水，也就是说他们被带到洗澡房，然后被人用水泼满全身并把水灌进喉咙，而富兰克林·罗斯福则总能巧妙地设法逃过这些处罚。
他是个好学生，老师也喜欢他，他在班上总是名列前茅。他写信回家时仍然是9月，“我没有任何不良记录……昨天早上考了代数，我得了最高分，前天我的英文作文也得了最高分……我喜欢希腊文。”由于他曾和法国家庭教师接触并且有一些到国外旅行的经验，法文对他来说倒是蛮容易的。第一张寄到家的成绩报告卡上有一段彼伯蒂校长写的特别注解：“非常好，我觉得他是个聪明而忠实的学生，他是个好孩子。”
直到毕业时他和其他的六年级学生们，才真的感到依依不舍。想到即将踏入成年，蓦然回首，他们才发现自己热爱着格罗顿以及它为他们所做的一切。
“我亲爱的妈妈和爸爸，”罗斯福在1896年6月25日写给家人的信中说，“这是个多么快乐而感伤的日子！我们再也不能在母校学习功课了。每个人都希望自己可以再回到一年级去。今天早上考完宗教学科后，六年级学生花了一个多小时到外面采了野花来装饰餐厅……我们进入餐厅吃了顿丰富的午餐，等我们全都吃饱后，莱克特做了一次非常好的演说……当颁‘拉丁文奖’时，他们叫到了我的名字，当时我吓了一跳，我得到四十卷书，莎士比亚殿堂就像是我的……我几乎等不及地想要看到你们，却也舍不得离开这里。”
“罗斯福离开，我是多么不情愿呀！”彼伯蒂校长给詹姆斯和萨拉·罗斯福的信中写道。
当十八岁的富兰克林·德拉诺·罗斯福和父母再团圆时，他发现他们面带勉强的微笑。他不知道他们能否看得清楚自己的脸，因为他们的眼睛都已充满激动的泪水。他伸出双臂拥抱母亲，并且亲吻她，这才注意到自己已经比母亲整整高出一头了。