从1930年秋到1935年夏，何其芳在北京的这几年间，是他的文学生涯的一个重要时期。其间，他致力于诗歌和散文的写作。1930年至1931年，他先后用笔名“禾止”和“”，在《新月》月刊发表了小说《摸秋》和诗歌《莺莺》。1931年6月至7月，他和杨吉甫合编了小型文学刊物《红砂馈》，他用笔名“秋若”发表了《青春怨》等12首诗歌和小说《老蔡》。1931年以后，他写了更多的诗歌和散文，用真名发表在《现代》、《水星》、《文学季刊》、《文季月刊》等刊物上。何其芳先后将这些诗文编入了《汉园集》（与卞之琳、李广田三人的诗歌合集，1936年3月出版）、《画梦录》（1936年7月出版）、《刻意集》（1938年10月出版）和《预言》（1945年2月出版）。他的这些早期诗文，抒写了他对黑暗现实的不满和找不到出路的苦闷，显示了他对美好人生的探求和对幸福爱情的期待，诗意浓郁，意象丰富，描绘细腻，语言优美，具有绮丽的梦幻色彩，有着委婉和沉郁的风格。他的这些诗文的鲜明特色和突出成就，赢得了许多读者的喜爱和好评，在读者中产生了较大的影响。散文集《画梦录》与曹禺的《日出》、芦焚的《谷》一起，获得了1936年《大公报》的文艺奖金。文艺奖金评选委员会对《画梦录》作了较高的评价：“在过去，混杂于幽默小品中间，散文一向给我们的印象是顺手拈来的即景文章而已。在市场上虽曾走过红运，在文学部门中，却常为人轻视。《画梦录》是一种独立的艺术制作，有它超达深渊的情趣。”他的这些诗文，继承了我国古典文学的优良传统，吸收了外国文学特别是19世纪英国浪漫派和法国象征派诗人的某些长处，但是，也受到了19世纪末外国文学的一些消极影响。那些消极的思想影响，在散文里比在诗歌里表现得还更多更明显一些。
1935年夏，何其芳大学毕业后，到天津南开中学任教一年。1936年9月，他又转到山东省立莱阳乡村师范学校任教。在天津和莱阳期间，他开始接触比过去更广泛的生活，看到了更多的社会的黑暗和丑恶。这使他更加苦闷同时也促使他更深沉地思索，终于在现实的教育和时代的影响下，他的思想发生了初步的、然而也是深刻的变化。正如他自述的那样，在天津，“我更加苦闷地过了一年，因为我更多知道了人的生活的可怜，更多看见了现实的不美满”。在莱阳，“我才找到我的‘精神上的新大陆’，我才非常清楚地肯定地有了这样一个结论：第一：我感到人间充满了不幸。第二：我断定人的不幸多半是人的手造成的。第三：我相信能够用人的手去把这些不幸毁掉。……我开始从人群得到温暖。我不能忘记那些比我更年轻的来自农村的青年，他们经常吃着小米饭，四等面，红薯，在寒冬里只穿一身棉制服，却那样热心地追求着知识和进步的思想，我不能忘记他们对于我的友爱。我应该说不是我教他们而是他们教了我许多许多从前在学校里所没有得到的东西”。就这样，在深沉的思索和反省中，在生活的影响和鞭策下，终于何其芳“逐渐地而且最后是坚决地抛弃了那些错误的思想，终于走向进步了”。思想的新发展，带来了他在文艺观点上的新变化和创作实践的新面貌。他在莱阳期间撰写的《〈刻意集〉初版序》和《我和散文》等文章，创作的8篇《还乡杂记》和《声音》、《云》、《人类史图》等诗文，鲜明地展示了他的文艺思想和文艺创作的新起点。他明确地表示，“诗，如同文学中的别的部门，它的根必须深深地植在人间，植在这充满了不幸的黑压压的大地上”。他深深地认识到，“现实的鞭子终于会打来的，而一个人最要紧的是诚实，就是当无情的鞭子打到背上的时候应当从梦里惊醒起来，看清它从哪里来的，并愤怒地勇敢地开始反抗”。他决心“要使自己的歌唱变成鞭子还击到这不合理的社会的背上”。《还乡杂记》和《声音》等诗文，实在地表明了何其芳确实是从梦里惊醒起来了。他那有力的笔触，揭露和鞭挞了他的家乡一角土地上的黑暗现实和悲惨景象。从此，在他的作品中，愤怒的感情代替了虚无的幻想，朴素的文字代替了过分的雕饰，初步显示了形象与哲理有机结合的新的创作特色。
抗日战争爆发后，何其芳于1937年9月回到家乡万县，任教于四川省立万县师范学校，并与杨吉甫在《川东日报》上合编了《川东文艺》周刊，对他的家乡的教育和文艺事业的发展起到了一定的推动作用。
1938年初，何其芳到了成都，在成都联合中学任教。在教学之余。他积极参加了文艺界的一些活动。他热情指导青年学生的文艺活动，应邀担任了青年学生主办的文艺刊物《学生文艺》半月刊和《雷雨》周刊的顾问，并亲自为这两个刊物撰写文章。他在《给学生文艺社的一封信》和《给雷雨周刊社的一封信》中，对有关文艺创作问题和文艺青年关心的问题，作了精辟的分析和亲切的指导。他在成都从事的更为重要的文艺活动，是与卞之琳、方敬等创办了《工作》半月刊。这个综合性文艺半月刊，创刊于1938年3月16日，终刊于7月1日，一共出版了八期。何其芳在《工作》上发表了《论工作》、《论周作人事件》和《成都，让我把你摇醒》等诗文。这些诗文，以充沛的激情、锋利的文笔愤怒地抨击了汉奸的卑劣行径，强烈地谴责了消极抗战的可耻言行，热情地赞颂了人民的伟大力量和抗战的光明前途。
抗日战争爆发后，民族生死存亡的严重局面，人民奋起战斗的严峻现实极大地激发了何其芳的爱国热情，推动了他在抗战前已经开始的思想变化迅速地向纵深发展，促使他产生了投身于革命的行列，奔赴革命圣地延安的强烈愿望。在经过积极准备和妥善安排之后，何其芳与沙汀、卞之琳一起，于1938年8月14日离开成都，途经广元、宝鸡、西安，历时十八天，行程三千里，于8月31日顺利到达了延安。他们到达延安后，受到了根据地党和政府的热情欢迎。在周扬同志的热心安排下，何其芳一行很快就受到毛泽东同志的亲切接见。他们向毛泽东同志表示了想写延安的愿望，提出了想到前方去的要求。毛泽东同志赞扬了他们的愿望和要求，指出：“文艺工作者应该到前方去。”
何其芳到达延安后，组织上对他的工作作了恰当的安排。9月间，他被分配到鲁迅艺术学院任教。11月间，他加入了中国共产党。11月19日，他同沙汀和鲁艺第一期部分学生，随贺龙同志去晋西北和冀中生活和工作。何其芳除了负责管理随行的鲁艺学生而外，还关注和参加了当地的一些群众文艺活动。他在晋西北和冀中，所经历的战斗生活和担任的具体工作，不仅为他提供了丰富的创作素材，而更为重要的是，使他得到了一次难忘的实际斗争的锻炼和考验。他在晋西北和冀中生活和工作了将近半年，于1939年4月中旬返回延安，不久便担任了鲁艺文学系系主任。
何其芳到延安以后，特别是参加了1942年延安整风运动，使他深受教育，他在革命实践中不断改造和提高自己，为贯彻执行党的文艺方向和政策，做了大量的工作，作出了重要的贡献。
何其芳思想上的飞跃，推动了其创作上的发展。新的现实，新的思想，使他的作品出现了新的天地，新的面貌。他创作的《我歌唱延安》和《老百姓和军队》，满腔热情地歌颂了伟大的人民、伟大的党和伟大的军队；《一个泥水匠的故事》塑造的民族英雄艺术形象，显示了诗人在反映人民的觉醒和斗争方面取得了新的突破；《我为少男少女们歌唱》和《生活是多么广阔》则是对青春美、生活美的动人的颂歌，对新人物、新时代的热情的礼赞；几首《夜歌》，对前进中的小资产阶级知识分子的心灵历程，对新旧思想冲突的深刻表现尤其引人瞩目，发人深思。这个时期何其芳的诗文，后来分别收入了诗集《夜歌》和散文集《星火集》，集中地反映了他创作上的新开拓和新特色，鲜明地展示了他的诗文平易近人的崭新风貌和朴实明快的艺术风格。
1944年4月至1945年1月，1945年9月至1947年3月，何其芳先后两次被派到重庆工作。他第一次是随中共代表团去的，何其芳与刘白羽、傅钟等同志在文教组，并担任该组宣传部副部长，又具体分管《新华日报》副刊等方面的工作。他第二次是来做党在重庆文艺界统一战线工作的，并接替邵荃麟同志编辑《联合特刊》。在这期间，他在思想文化领域和统一战线方面，对广大群众做了许多卓有成效的工作，与国民党反动派展开了针锋相对的斗争。他运用杂文和评论的形式，写下了许多战斗性的篇章，发挥了积极的现实战斗作用。1949年11月出版的《星火集续编》，1950年3月出版的《关于现实主义》，就是他这一时期所写的散文、杂文和评论的选集。1947年2月28日，国民党反动派决心内战到底，悍然下令要南京、上海、重庆三地中共机关和人员全部限期撤退。重庆《新华日报》也遭到国民党反动派的武力查封，要全部工作人员限期撤退。在吴玉章等同志的领导和安排下，何其芳与吴玉章和《新华日报》的张友渔、熊复等同志一道，于1947年3月8日从重庆撤回延安。回到延安后，他曾先后在中央城工部和中央工委工作，1947年10月至12月任朱德同志秘书。1948年1月，他去河北平山参加土地改革和农村整党工作。同年11月，他被调到马列学院作国文教员。1949年3月，他参加了全国文学艺术工作者第一次代表大会的筹备工作，7月出席了全国文学艺术工作者第一次代表大会。