挑战没有极限，追求没有终点，好好先生脱胎换骨，两度尝试形象越界。尽管在好莱坞的地位不可动摇，但每一次的冒险均在成败之间。这一回有人居然说，汉克斯该回家了。
与所有在表演上有造诣的明星一样，汉克斯给他的影迷们留下的印象是飘忽不定的。他是一个善于应付特殊环境的普通人。他的角色不会飞檐走壁，也不会单枪匹马拯救世界，但总是能不动声色地做好自己手边的那件事。他在银幕上塑造过形形色色的人物，你无法将他们归类，但却不难发现这些人物中的每一个都体现了人类美好的一面——汉克斯通常会给他主演的电影提供道德的内核。
生活中的他也是如此，他一再承认自己不是一个完美的父亲，鉴于有过一次失败的婚姻，他也否认是个称职的丈夫。但是，你其实知道他竭尽全力在这两方面做到最好。
在这样的前提之下，他的下一个角色就变得有趣起来。平生第一次，他将饰演一个替黑帮卖命的冷血杀手，这便是以美国大萧条时期为背景的电影《毁灭之路》的主人公迈克尔·萨利文。
接手这样一个角色，就连汉克斯自己也觉得是一次巨大的冒险，更何况看惯了他演“好好先生”的影迷。他们无法容忍汉克斯主演的电影没有一个大团圆的结局，更不希望看到他居然扮演一个“十恶不赦”的坏蛋。
对汉克斯来说，世界并非黑白两色。“没有绝对的坏蛋，”他说，“我对我这部电影的合作者一再强调这一点，我对他们说，‘让我们别把任何人变成坏蛋。每个人做事情都有他的动机。他们只是选错了方向或做错了事情。仅此而已。”
的确，迈克尔·萨利文是个介于黑白两色之间的人物。一方面，他效忠于铁腕的黑帮大佬，杀人嗜血；另一方面，他是个恋家的男人，爱他的妻子和孩子。
汉克斯决定把更多的注意力放在后者——以父子情深作为电影潜在的主题不仅能吸引观众，也会让所有读过原著的人立刻获得共鸣。
在BBC的一次采访中，他坚持认为这个角色并未完全偏离他以往作品的精髓。“他卖命杀人不过是为了供养他的家庭，这很像汉克斯做的事情。”
有趣的是，几年后汤姆·克鲁斯也在《借刀杀人》（Collateral）中扮演了一个同样冷血的现代杀手。影片上映后，他的人气急速下滑。一个《壮志凌云》里的美国英雄摇身一变为杀人不眨眼的冷血动物，这个事实是他的忠实影迷所无法接受的。
吸引汉克斯加盟《毁灭之路》的原因还在于它是英国导演萨姆·门德斯继奥斯卡获奖片《美国丽人》（AmericanBeauty）之后执导的新作，更重要的是，他能有机会与自己的偶像保罗·纽曼同场竞技。
“从拍第一个镜头起，我便感觉到世界大不一样，”他对《时代周刊》说，“因为我是在一部有保罗·纽曼的电影里。保罗可以做任何他想做的事情。如果他不愿记我的名字而只想叫我‘小子’，没问题。如果他每个镜头拍完一条就走开，没问题。如果他想把他的两条猎犬带到片场，一整天都在跟它们聊天，也没问题。因为他是保罗。我不想让他觉得和我一起拍戏有任何的不舒服。我想我们的合作是无条件的。”
纽曼的妻子乔安娜·伍德沃德曾在《费城》中扮演汉克斯的母亲，尽管如此，纽曼本人在进入《毁灭之路》剧组之前几乎不知道这位比他年轻许多的明星，但他们最终还是赢得了彼此的尊敬。纽曼印象尤其深刻的是一场连续拍了19个小时的戏，在这场戏中，汉克斯的角色应该出现在同一个房间里，但却是在镜头之外。“汤姆一直坐在角落里的那把椅子上看我们演出，”他说，“每次导演喊演员就位时，他就坐进那把摄影机根本拍不到的椅子。整场戏他只有一句台词，而且是在画外说的，而他整整在那里坐了19个小时。”
纽曼在片中饰演汉克斯的义父，这种关系日趋恶化，最终随着事态的变化而反目成仇。不过，影片主要的人物关系落在汉克斯扮演的杀手和他的一个儿子之间，后者在亲眼目睹父亲杀人后被迫面对父亲所从事的职业的现实。
影片在大部分时间里都在表现萨利文父子想方设法躲避裘德·洛所扮演的刺客，在这个过程中，汉克斯的角色实现了自我救赎——父亲要竭尽全力保全儿子的生命安全。
对父子关系的描写触动了汉克斯的神经，使他重新回到自己复杂的成长过程中，从他的过去和现在的婚姻里寻找角色的动机。
影片风格化的暴力场面和摄影师大量的对阴影的运用并不适合每位影评家的口味，尽管如此，该片还是突破了一亿美元的票房大关，证明了汉克斯的票房号召力绝非虚名。当然，由于预算超支、拍摄超期，该片也成为了好莱坞历史上最耗钱的电影之一。
《毁灭之路》是一部压抑的电影，这种情绪自然也会影响到里面的每一位演员。汉克斯期望接下来能找到一个节奏明快的故事和一个传统且精良的剧本，这样他可以彻底放松一下，把烦恼交给导演去承担。还有谁能比史蒂文·斯皮尔伯格更值得他信任呢？
出于私人友谊，汉克斯总是在斯皮尔伯格的主演名单上名列榜首。然而，在2002年的《逍遥法外》一片中，他的年纪对于胆大妄为的骗子小弗兰克·阿巴纳尔来说显然是太老了，这个角色最终落到莱昂纳多·迪卡普里奥名下，后者刚刚拍完了马丁·斯科塞斯的野心之作《纽约黑帮》（Gangs0fNewYork）。在这场猫捉老鼠的游戏中最终胜出的联邦侦探卡尔·汉拉蒂一角原本属于因在电视剧集《黑道当家》（Theseranos）中饰演黑帮老大走红的詹姆斯·甘多费尼。因为档期冲突，他不得不把与斯皮尔伯格合作的机会让给了汉克斯。
影片取材于阿巴纳尔的真实故事，这位骗术大师在上世纪60年代凭借谎言和欺骗逍遥全美，总是能先于联邦调查局一步逃之天天。他最终还是落人法网，而现实中的阿巴纳尔在被捕后选择了与联邦调查局合作，向他们传授如何抓捕新一代骗子的经验。
该片轻松娱乐，却不乏道德上的模棱两可，观众质疑为什么要把一个侵吞百万美元的不法之徒表现成一个无辜的受害者，这起码违背了斯皮尔伯格一贯的道德至上的原则。
所以，面对《逍遥法外》全美1亿6千万美元的票房，斯皮尔伯格和汉克斯高兴不起来，他们相约在下一部影片里为人类道德的原则打一场翻身仗。
在汉克斯主演过的电影里有不少是重拍片。重拍片是一把双刃剑，创作者在汲取原作精华的同时也在一定程度上被捆住手脚。这一点在汉克斯的4部作品里体现得更为明显，《西雅图不眠夜》和《电子情书》获得了成功，而《穿一只红鞋的男人》和《法网恢恢》则难逃厄运。
出于强烈的挑战意识，汉克斯希望在有生之年演一个真正的反派角色。它不像《毁灭之路》里的萨利文因为良心的冲动最终完成了自我救赎，而是在一个喜剧的环境里随着剧情自我覆灭。汉克斯很谨慎地选择这一演艺生涯的突破口，他希望这是一个重拍片里的角色，因为这样他可以直观地看到自己未来在银幕上的样子。恰好在这时候，好莱坞传来要重拍《老妇杀手》的消息。
看上去这绝对是一个千载难逢的机会。原版的《老妇杀手》是英国伊林制片厂于1955年出品的喜剧片，由老牌奥斯卡影帝亚历克·吉尼斯爵士扮演一伙盗贼的头目，这伙人最终竟然在一位老妇人手中全军覆没。重拍片由乔尔和伊桑·科恩兄弟执导，这对搭档凭借一部《冰血暴》（Fargo）成为好莱坞最受欢迎的怪才。汉克斯是科恩兄弟的忠实影迷，多年来一直想找机会与他们合作。之前因为与《荒岛余生》撞车，他不得不推掉了他们送来的《逃狱三王》（OBrother-，WhereArt‘Fhou）的剧本，但是这一回他仿佛在多尔教授的身上看到了自己的影子。
多尔教授是《老妇杀手》的一号男主角，他身披白色风衣，操着南方口音，一副温文尔雅的样子。在这副外表之下，他带领一伙盗贼将一家赌场的金库洗劫一空，并密谋除掉艾尔玛·霍尔饰演的女房东。
这是一部喜剧版的《十一罗汉》（Ocean’s：Eleven）。原始剧本里鲜明地打着科恩兄弟的商标——起计划周密的阴谋却因为执行者的笨手笨脚和意外中的巧合而导致难以逆转的结果。
“我更喜欢他们最初的那稿剧本，可惜在拍摄过程中他们迫于投资者的压力而作了大幅的改动，”汉克斯说，“在剧本里，多尔真的是一个美国南方的绅士，他在密西西比大学做了11年的教授，他所说的一切并非谎言。我很喜欢这样的安排，这与通常看到的犯罪黑帮片截然不同，那里面的坏蛋就是坏蛋。”