人的命运，固然是掌握在自己手上，但由于某种机缘巧合，譬如说遇上了一个什么可以影响你的人，又可以把你带到另一条路上。蒋介石的命运，就是这样。
这个盐铺老板的儿子，父亲蒋肇聪去世很早，是由母亲王采玉一手带大、抚养成人的。
王采玉是浙江溪口葛伶竹村人，生于1863年。她幼承父教，聪明俐，精于女红，深得慈爱。遗憾她年青时家道中落，只能凭一双巧手，做些针线活来贴补家用，日子过得艰辛苦涩。
王采玉19岁嫁奉化县曹家田的竺某为妻，2年后因竺某病故，回娘家寡居3年，1886年再嫁比她大22岁的玉泰盐铺老板蒋肇聪为填房，第二年10月31日，生下长子蒋介石，取乳名为瑞元。
1895年，盐铺老板蒋肇聪染病，抛下店务和妻子儿女死去。这年，蒋介石刚刚6岁，母亲将他送到她娘家的王氏宗祠私塾接受教育。
蒋介石人极聪明、领悟也极快，学业很是骄人。他读了不少书经，懂得些做人的道理，看着母亲辛苦，发誓苦读上进，求取功名。另方面，他却又“顽劣益甚”，常与学伴打斗摔跤。假如打输，不服气的蒋介石绝对会奋战到打赢为止，即便一打就输，可就是不肯认这个“输”字。结果同伴们受不了他的这般死打，只好认输，致使在溪口街上，蒋介石名声赫然，无人不知他这个顽童瑞元。
少小时的蒋介石，除了顽劣，还有个特点就是早熟。还只十三岁，他就开始喜欢一个叫毛阿春的小女孩。风言风语传到母亲的耳朵，她便做了个果断的决定：干脆成全儿子，给蒋介石娶这个女孩做媳妇。无奈这女孩的母亲看不起蒋介石，好强的母亲憋了口气一定要为儿子找个更好的。
经过一番寻觅，王采玉终于认定了毛鼎和的女儿毛福梅。因为将毛两家世交，相互了解，亲事很快定下来。第二年，14岁的蒋介石就做了新郎官。
蒋介石的母亲王采玉不但勤慧，而且是个颇有远见的女人，她不但要刻意培养儿子，还为儿子和后代着想来培养儿媳妇。毛福梅一嫁到蒋家，王采玉就送她到县城的新式女校读书。
蒋介石有了媳妇，顽劣果然收敛了很多。1903年，17岁的蒋介石入凤麓学堂读书，成绩一直很好。一大家子人，在母亲的操持下，活还算过得安稳。可在蒋介石19岁时，家中遇上了不幸。征收田赋的官吏欺侮蒋家孀妇孤儿，故意苛派多摊。王采玉与蒋介石知道后据理力争，惹恼了官吏竟捆押了蒋介石，勒令必须交纳苛派的田赋后才能放人。王采玉无奈，只好卖地交赋。
无故遭此一祸，对蒋介石震动很大，他后来在文章中写道：
“其时满清政府已腐败至极，道德沦丧的土豪劣绅与衙门的贪官污吏搜刮民财，鱼肉乡民，司空见惯。我家因无官位背景，屡为欺压和侮辱的对象，饱受苛捐杂税和劳役的痛苦，甚至亲友们对我们的窘困亦视若无睹，袖手旁观。”
从牢里出来，母子俩相拥流泪。母亲泪眼望着儿子，因事利导说：“如今贪官苛虐，劣绅横暴，我儿一定要发愤上进，将来做一番利国利民的大事来，不让自己遭罪，也不让百姓遭罪。”
母亲的话，使蒋介石深受感动，点头默然答应。
当时，清政府的腐败已引发普遍的民怨，反清的革命运动已经风起云涌，有志之士，很多出国留学，渴望寻求治国道理。受此影响，蒋介石也剪去发辫，想出洋去学习军事。王采玉知道后，心虽不舍儿子，却赞成儿子的远大志向。她好言应答亲朋的劝慰，亲自为蒋介石筹措资金、整理行装。
“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复返”，在离开奉化、离开凤麓学堂，踏上海轮、横渡黄海时，蒋介石心潮澎湃，感慨万千，因为不知海那边的祸福，他顿生英雄赴难的感叹，在心里吟诵着荆苛的这两句豪言。
结果的事实证明，蒋介石的感叹不是毫无道理。他1906年4月到达日本，进了这个岛国后才发觉，自己根本不可能去学习军事。因为当时清政府与日本政府有协议：必须是清政府陆军部的保送生，才可以进日本的军事学校学习。像他这样个人跑来的，没有一所军校愿意收留他。无奈之下，蒋介石只好先到清华去学习语言。
这所学校是日本为中国留学生特意办的，主要就是帮助想来求学的异国学生补习日文。走进这所学校，蒋介石感到生活一片黯淡。整天费力地念着那些唏哩哗啦的日语，他不知道今后该何去何从，感觉到梦想离自己是那么的遥远。他做梦也没有想到，就是在这里，他会遇到一个可以把他的一生带到一条多姿多彩道路上的人。
这个人叫陈其美，是蒋介石的同乡浙江省人，家就在浙北的归化。陈其美1878年1月17日出生，比蒋介石大10岁，有弟兄三人，他居老二。民国时期赫赫有名的四大家族之一的陈家，指的就是他大哥哥陈其业的两个儿子——陈果夫和陈立夫。
他们陈家，祖上殷实，陈其美父亲陈延在去世后，家庭生活日渐短绌。这年，陈其美15岁。为此，陈其美在石门的善长典当了12年学徒。1902年春天，陈其美的弟弟陈其采从日本留学回来，一番外面大千世界的见闻，使他决心到大都会上海去长长见识。
当时的上海，是个思想活跃的地方，陈其美到上海后，在新思潮的影响下，常去中国公学与进步青年、革命志士频频交往，受到很多革命思想影响，一发而不可收，开始渴望见见更大世面，又在弟弟陈其采的资助下，于1906年东渡日本留学。
到日本东京后，陈其美进入东京警监学校，学习警政法律。在这所学校里，陈其美结识了很多革命志士，如周淡游、庄之盘、魏伯桢、卢钟岳、周骏彦等。不久，陈其美又转入东斌陆军学校学习军事。这所陆军学校，碰巧是孙中山所办，旨在秘密训练革命骨干。
在这里，陈其美结识了更多的革命青年，特别是徐锡麟、秋瑾等革命志士，深受革命思想的影响。在给弟弟陈其采的信中，他写道：“值此外侮频来，合力抵抗，尚多碍难，再自操戈，是速亡也。危乎哉！如履薄冰，每念国事，何敢安枕饱餐？”
对于邹容、吴樾、陈天华等人的悲壮人生，陈其美充满崇敬与向往。1906年冬，他毅然加入中国同盟会，组织起“军事体育会”，渴望学好军事知识，练成强壮体魄，为将来的起义和暗杀行动做好充分准备。
事情就有这么凑巧，蒋介石在凤麓学堂的老师周淡游此时在警监学校读书，与陈其美是同窗好友。一天，蒋介石正在街上溜走，碰巧遇上了周淡游。师生异国他乡遇上，都倍感分外亲热，于是频频交往，不久，经过周淡游的介绍，蒋介石结识了陈其美。
人与人相交，关键还是个志同道合的问题。当时的蒋介石，对清廷已是相当反感，而此时的陈其美，已深受革命思想影响，决定推翻满清。相比之下，陈其美年长蒋介石10岁，又多许多革命知识，且已加入孙中山领导和组织的革命政党同盟会，相识之后，一番谈话之后，蒋介石动了真情，说：“真是苍天有眼，让我认识你。如蒙你不嫌弃，就让我叫你一声大哥。”
陈其美点点头说：“我很高兴有你这样的弟弟。”
蒋介石谈到眼前的迷茫，陈其美鼓励说：“有志者事竟成。你这么年轻，暂时不能学军也没什么关系，你眼下把日语学好，然后回国，重读军校，再找机会派送日本。到时候，一切都会顺顺利利。”
之后，蒋介石与陈其美交往越来越频繁，经常在一起谈天说地，聊人生、谈时局。年底，蒋介石按照陈其美的建议回国，又按照陈其美的指引，1907年，考入保定全国陆军速成学堂。
保定陆军速成学堂，是保定军校的前身。保定军校后来成了中国近代史上第一所正规陆军军校，主要功能为训练初级军官，学习期一般为两年，分步、骑兵、炮、工、辎重五科，学制章程参照日本陆军士官学校，教官亦以日本陆军士官学校毕业者居多。民国时期的许多名将，诸如黄辉祖、熊秉琦、吴佩孚、张治中、傅作义、陈诚等，都曾在这里就读过。
蒋介石在陆军速成学堂只学习了一年，于1908年春天，与62名同学一道，从大连乘船赴日本神户，往东京进入振武学校。
这所东京振武学校，是专为中国陆军留学生开办的预科军事学校，为日本陆军参谋本部所属，学制为3年，毕业后可下部队见习，再入正式日本陆军士官学校。蒋介石1910年冬天从振武学校毕业，见习期间分配到北海道新潟县高田镇的13野炮联队，主要工作是喂马。鉴于此，蒋介石的最高学历实际上就是这所预科军事学校——日本振武学校毕业。
蒋介石第二次来日本读书，与陈其美等旧友重逢，格外亲切。
孙中山在其一生的革命事业中，特别愿意花力气去吸引、培养他认为可造就的革命事业接班人，此时的陈其美，就是孙中山最愿花力气的一个，通过孙中山的刻意栽培，陈其美已经成长为一个成熟的革命者。受孙中山的影响，他也喜欢培养人才，并且慧眼识珠，很快看上蒋介石。
不久，陈其美介绍蒋介石加入了同盟会，开始与孙中山领导的民主革命事业建立了联系。
就在蒋介石第二次重返日本的年底，陈其美受孙中山派遣回国，主要在江浙一带开展革命活动。其间，蒋介石在日本苦学军事，每年暑假回国探亲，都会去上海与陈其美相聚畅谈，有时还出手帮助陈其美去营救被捕的革命者或进行暗杀活动。由此，蒋介石与陈其美的关系，又更进了一层。
1911年7月，陈其美在上海又和宋教仁、谭人凤等人一起成立了同盟会中部总会，准备在长江流域各省举行起义。
袁世凯出山后，武昌形势危急，陈其美等人认为，可在江浙地区立即发动起义，通过占领南京、上海，来稳定革命局势，使革命在即便武汉丢失的情况下，也不致于导至失败。
起义需要大量的领导人才，特别是军事领导人才，陈其美想到了蒋介石。于是便给蒋介石发出十万火急的密电，命蒋介石等人迅速回国，参与领导江浙独立的革命战争。
蒋介石接电，非常兴奋，于1911年10月30日回到上海。此时上海、浙江两地的起义已迫在眉睫，形势急如星火，蒋介石没来得急回家看望母亲，就按陈其美的命令赶往杭州，率领100名“先锋队敢死队”员，参加浙江起义。
就这样，由于与陈其美的结识，蒋介石这个浪子，得以涉足于辛亥革命，与陈其美等革命志士并肩作战，从一个空有抱负、前途迷茫的青年，变成了一个战斗在推翻满清统治前线的革命者。
1924年，蒋介石曾对胡汉民、汪精卫说：“以弟之愚拙而有今日者，未始非其诱掖之功也。”
在蒋介石发迹后，对陈其美的两个侄儿陈立夫、陈果夫更是宠爱有加，不但视为亲信，还委以重任。这是后话。