类似这样动摇不定的妥协，在克林顿的州长任职经历中，绝非仅此一次。1985年，克林顿收到一项请他签署的议案，这项议案主张对社会各界向院校的捐款不收税。从全州财政收入的角度考虑，克林顿担心这项议案会使税收减少，断然签署了否决意见，并将其从州议会代表工作人员的门缝下面悄悄地塞了进去。但在那天晚上，他在和高等教育官员交换看法后又改变了主意，于是专门派了一名州警察用衣服架弯成钩子从门缝下面把议案勾了出来，克林顿划掉了自己的否决意见。
克林顿连任州长10年的另一个诀窍，就是他能“努力对事物采取乐观的态度”，具有用事物的光明面掩盖黑暗面的“天资”。他的这种行为也显露出少年时代养成的性格的痕迹。只不过迈入政界之后，他把这种少年时代的性格发挥到了淋漓尽致的程度。
1984年，正当克林顿与全州教师的战火达到白热化程度之际，他开始发现因没有能够做出足够的努力改进阿肯色的工业状况，而遭致公众的不满。对他批评最严厉的是来自温思罗普·洛克菲勒基金会主席托马斯·麦克雷先生，麦克雷指出，阿肯色的工业发展正在走下坡路，克林顿的工业发展政策就像“一头在灌木丛中拼命拱土而偶然发现一枚橡树果实的瞎猪”。
克林顿对此立即做出了反应。他说他一直都在全身心地致力于促进阿肯色工业的发展。克林顿说，在他州长的第二个任期里，已看到在发展工业方面取得了很多成就。而且这些成就，在翌年立法会议期间，随着一项新的计划公诸于众，将会继续拓展。克林顿声称：麦克雷所比喻的“瞎猪”已在过去一年半时间里，“拱”出了很多的成果。克林顿指责洛克菲勒基金会不够友善，在谈到阿肯色时从不提到优点和实处。麦克雷承认这位州长的话部分是对的，但他非常深刻地指出：“谈到阿肯色的领导人，我们确实找不出什么优点，他的运动完全是政治性的，从来不顾大多数公民都十分清楚的客观现实。”
在此之前，克林顿还借应邀在旧金山召开的民主党全国代表大会上发表演讲为自己致力于战胜全州教师和他的经济政策不能为人满意而进行粉饰和寻求解脱。他的讲话被安排在二场颂扬哈里·杜鲁门总统的会议电影之后，并通过电视传给美国的观众。
克林顿告诉大家，杜鲁门虽然生活在40年代，但他的思想在80年代仍有意义，“杜鲁门使我想起了1948年，那就像1984年一样是一个变化的时代。新的现实要求新的观念。当公众利益需要时，我们必须坚持为党内外的利益服务。杜鲁门告诉我们，在严峻时期你不可能取悦每一个人，你也不应当去试一试”。
在那年年末，克林顿在同共和党候选人伍迪·弗里曼竞选州长时，也采取了“努力对事物采取乐观的态度”的战略。弗里曼坚持不增税的原则，并且告诉投票者，他将以清醒的经济头脑来治理州政府，他将纠正克林顿的经济错误。这时的克林顿在拿不出经济建设过硬成就向弗里曼反击的情况下，便以宣布更多的促进阿肯色工业发展的规划的“乐观态度”，吸引选民的关注，赢得选民的支持。克林顿的这一招果然奏效，在1984年11月的州长选举中，他赢得了63％的选票。这意味着克林顿将开始他州长的第三个任期，也是他10年州长生涯的第一个连任期。
克林顿10年来稳坐州长宝座的另一条经验，是他努力在公众中保持一张同阿肯色人站在一起的笑脸。他的这种努力，虽然在每次就职演说中都要大肆渲染，他宣称从政的目标是要使阿肯色人民生活得更好，要使立法者和与立法机关有关的人确信，他是诚心为人民谋利益的。在改革公众服务委员会这一举动中，克林顿这种努力的意图表现得最为“出色”和明显。
1983年，克林顿提出了一项改革阿肯色州公众服务委员会组织程序的议案。克林顿要求这个委员会的成员要由3人增至5人，并且要经过民众选举，而不是政府任命。按照这个议案，公众委员会的5个成员中的4人，必须从州议员选区中选举产生，另一人要经过全州投票者选举产生，并负责这个委员会。
克林顿在解释这个议案时说：“选举产生的委员会将优于现行由州政府任命的委员会。过去的几年里，增长的公共事业费用，已经大大影响到我们每个人的钱包，而这种影响甚至超过了增加税额的本身。但是当政府任命的公众委员会不断增税并提高公共事业费用时，许多公民并不知道那些掏他们钱包的是些什么人。”克林顿的议案要给公众服务委员会在经济困难时期停止增加税额的权力。这个议案遭到了阿肯色商业委员会的强烈反对，他们认为此举会伤害经济的发展和破坏商业气候。
对于现行的公众委员会与阿肯色商会的密切关系，克林顿并非一无所知。他心里非常清楚，公众服务委员会的选举，在阿肯色州肯定不会成为法律。但是这项议案由于“象征着州长已经和阿肯色民众紧紧地联系在一起”，克林顿对在议案审议过程中不断遭受的挫折，表现出空前的顽强精神。他宣布了阿肯色新闻社的组成名单，要求新闻工作者为选举公众服务委员会大声疾呼。他还指示州长办公室向民众印发大量的宣传品，这份信函样式的宣传品，以“亲爱的朋友”开头，被送到阿肯色州每个公民的手中。克林顿还亲自出面，请来了北达科他州选举产生的公众服务委员会的成员，来阿肯色宣讲公民选举该委员会给他们州带来的好处。克林顿还告诉选民，他曾去北达科他州做过调查，发现那里的公共事业费低于阿肯色州。
面对阿肯色商会的巨大压力，克林顿把这一切都做过之后，开始回到州长办公室，重新仔细考虑他推行公共事业改革的诺言。他告诉《阿肯色州报》记者卡罗尔·马特洛克，他现在希望的最好结果是实现他诺言的一部分，他说：“公共事业改革对保险业和商业带来的巨大影响是令我吃惊的，我想我们过去还有一次选择，而现在我们已经别无选择。”
后来，克林顿改革公众服务委员会的议案，遭到了预料之中的失败。他为了做做样子，又提出了一条促进公共事业在经济困准时期采取逐步增税办法的建议，也没有被采纳。但是，克林顿在争取阿肯色民众选票的问题上，却一点儿也没有失分。
克林顿在他州长10年任期的后几年，显得更加成熟和老练，以至于使许多人难以摸透他的真正立场。在他州长第三个连任期的1989年，又提出了更为雄心勃勃的改革计划。这个一揽子计划包括大约90个提案，内容依然围绕教育、公共事业改革和增税等多个方面。其中比较引人注目的有，免除2．5万美元低收入者的税务，增收超过10万美元者的税额等议案。除了一些不需要特殊资金的议案得以通过外，他的许多提案，包括上述的免、增税和增加教育基金的提案等均未能付诸实施。
阿肯色政界的巨头们，把注意力集中到了1990年的州长大选。这一年的选举关系到克林顿能否连任10年。
1989年秋天，阿肯色政界热闹非凡。先是州府小石城商人纳尔森宣布参加州长竞选，他本是民主党人，却不指明要获得哪个党的提名，声称以后再定，后来他正式宣布寻求共和党提名。接踵而来的是前温思罗普·洛克菲勒基金会主席麦克雷宣布参加民主党初选。对克林顿当时传言很多，有人说他将继续寻求连任州长，有的则说他将竞选国会议员。克林顿对自己的政治前途没有透露一丝线索，1990年初他才对报界说，最后3个月见分晓。
之后，阿肯色司法部长克拉克宣布参加州长竞选，几天后又宣布退出。紧接着，美国众议院议员盖伊·塔克宣布参加民主党提名的角逐，并迅速展开了声势浩大的竞选活动。他准备利用电视招揽选民，告诫克林顿不要寻求连任。而麦克雷则组成了一个76人的竞选班子，准备在民主党内与克林顿决一雌雄。
人们把视角转向了克林顿，但他一直保持沉默，只是说，他会在适当的时候让全州人知道他的政治意图。这番话更加引起人们的猜测，一些人肯定克林顿将在阿肯色州的第二选区竞选国会议员，而另一些人则相信他会选择竞选参议员。还有一些人认为克林顿只对全国性职位感兴趣。
到1990年的3月1日，各种猜测都绝迹了，克林顿宣布他将寻求连任阿肯色州第50任州长。他说，他喜欢当州长。与其他候选人相比，他还能干得最出色。其实，克林顿长时间的思考围绕着一个更深远的政治目的，他已经把是否竞选州长以及竞选州长的得与失，与他日后参加总统大选联系在一起，在职州长作为一方“诸侯”，在总统大选中的竞争力和竞选资金筹集方面都有优势，但其竞选的难度也相对增大，如果竞选州长失败，竞选总统也就无从谈起。经过缜密的思考，克林顿还是下决心以连任10年州长的“政绩”来强化竞选总统的竞争力。
在克林顿表态后，3月底塔克改变了主意，宣布退出民主党州长初选。他的另一个民主党对手麦克雷在临近初选投票日，趁克林顿去华盛顿的机会举行了一个新闻发布会，猛烈抨击他的政绩和人品，克林顿的妻子希拉里当即从人群中站出来，同麦克雷展开唇枪舌战。希拉里感情炽热，口齿伶俐，赢得了听众，也为克林顿保住了面子。
克林顿从华盛顿回来后，立即向麦克雷发起了一系列反击。结果在选举日，他轻松地击败了麦克雷，获得了民主党的州长提名。
在共和党初选中，商人纳尔森击败了对手、国会议员托米·罗宾逊。纳尔森说，他有信心和把握在11月击败克林顿。
9月下旬开始，两位候选人在电视辩论中开始交锋，两场辩论都安排在克林顿曾任教的阿肯色大学举行，纳尔森集中攻击克林顿的增税措施，克林顿则竭力宣扬教育改革的丰硕成果。
选举揭晓，克林顿以获得全州将近一半的选票，赢得了第50任阿肯色州州长的职位，从而完成了美国历史上一人连任10年州长的壮举。克林顿在执掌州长大权的10年间，还是取得了一些政绩，尤其在教育改革方面取得了一些进展。但是，他取得的政绩与他获得的政治经验相比是微不足道的。因为他的梦想还在远方。
1991年5月21日，克林顿在小石城告诉一群学生：“我不在意竞选（总统），我还没有做出决定。我愿意某一天我将参加竞选。”克林顿讲这番话时有新闻记者在场，这是他对舆论界的间接回答。
同日，希拉里在谈到她丈夫是否会竞选下届总统时告诉记者：“我还没有认真考虑这个问题，因为我不认为这好像有可能性。”她又对记者说：“比尔是一个很能干的人，显然，他是那种能在自己的位置上把工作做好的够格的民主党人。但对我来说更重要的是，我们有某些话要说，我们的政策是回答人民的需要。”
6月间，《新闻周刊》有一篇文章评论克林顿是全美处理政务效率最高的州长之一。
8月间，克林顿第一次公开说他正在考虑参加1992年的总统竞选。但他又说他还没有开始为明年的全国竞选做准备。他说，也许到劳工节时就会做出决定。
其实，自5月份以来，克林顿已经旅行了几个政治上十分重要的州，如加州、纽约州、新罕布什尔州、伊利诺斯州和德克萨斯州。8月间，他在新罕布什尔州与该州民主党委员会主席斯匹楼密商后，宣布他们将团结起来，集合民主党的精英，实现打败布什总统的目标。
8月15日，克林顿平静地宣布，他正在辞去民主党领导委员会主席的职务，以便他能够有精力与时间组织一个探讨总统竞选的班子。几天以后，民主党内的主要募款人罗伯特·发默被任命为这个班子的负责人。尽管克林顿低调处理这个问题，但大多数观察家认为，这是迈向总统竞选的第一步。
10月1日，民主党内代表广大黑人利益的民权运动领袖杰西·杰克逊应邀来到小石城与克林顿会晤。在经过70多分钟的关门会谈后，这两位曾经有过隔阂与误会的民主党领袖走出州长官邸向新闻界宣告，他们已经达成互相谅解。
克林顿告诉记者，他已再次向杰克逊保证，过去的误会不是事实。他认为他们之间有更多共同关心的问题而不是分歧。
克林顿与杰克逊的这次会晤，其重要意义在于，它显示了民主党人的团结，在即将来临的民主党与共和党角逐白宫宝座的新一轮竞争前夕，它传递给人们某种新的信息。
两天以后，克林顿即肩负使命开始奔向他新的政治目标。