5月15日，武装起义的前一天。早晨，李锡佑来了，张权和他在小阁楼里就一三二师起义一事进行密谈。李锡佑是张权黄埔15期的同学，在结拜兄弟中李锡佑排行老三，他年轻英俊，风流倜傥，喜欢打麻将、泡舞场，但对起义的态度是明朗的。
李锡佑单线联系的对象是第一三二师中校情报科长张贤。当张权问张贤是否可靠时，李锡佑说：
“对别人我不敢说绝对可靠，但对张贤我完全可以说，他一度穷困潦倒，都是我多次接济，我对他有恩。1948年底，我在阜阳十四绥靖区司令部任第四处少将处长时，他正失业，我让他到处里当了中校参谋。年底，我组建第一纵队并担任司令，张贤又到我部当中校科长，就连他现在的职位都是我给他谋的，他对我可谓忠诚。”
就在张权家里，李锡佑就起义具体细节给张贤写了一封密信。张权拿过信说：“从安全考虑，你不要再去江湾，这封信由我派人送去。”
送信人秦然轩上校是张权的可靠助手，在上海港口司令部任仓库主任，担任传递密件、沟通联络工作。秦然轩驱车去江湾，将信送到张贤手中。
英雄也有失算时，张权被叛徒出卖了。叛徒是谁？张贤。这个忘恩负义之徒，为了自己升官发财，不惜出卖灵魂，去向毛森告密。
上海警察局长毛森电报：“据一三二师中校情报科长张贤密报，张权与中共地下党相勾结，策动一三二师等部队，阴谋在16日暴动，与共军内外夹击，夺取大上海，并计划包围复兴岛，截留军舰，封住吴淞口航道，活捉蒋介石。”
蒋介石看完电报，脸色吓成死灰色。他暗自庆幸又躲过一劫，此前几天已经乘“江静”轮悄悄离开上海，逃到海上。蒋介石又气又怕又恨，猛地把桌子上的一只茶杯摔在地上，砰的一声，水花四溅。“娘希匹，张权也要落井下石，想抓我到共产党那去报功，没那么容易。”接着命令道：“给毛森回电，立即行动，把张权抓起来。迅速查清张权同党，务必一网打尽！”
由于张贤出卖，张权、李锡佑、秦然轩被捕，各路起义队伍失去指挥，无法行动，功败垂成，上海起义流产。
上海解放后，来自解放区的干部与在上海坚持党的地下工作的同志胜利会师
在监狱里，张权遭严刑逼供，鞭、打、压，无所不用，至体无完肤，几番死去活来。张权坚贞不屈，始终咬紧牙关，对起义计划及有关人员一无吐露，只以一句话回答：“此系我一人所为，好汉做事好汉当，给我一死便了。”
他在牢房慢声长吟文天祥《正气歌》：“天地有正气，杂然赋流形。下则为河岳，上则为日星。……时穷节乃见，一一垂丹青……”琅琅诗声，在狱中久久回响。
毛森使尽浑身解数，7日已过，仍一无所获，无奈之下，再向蒋介石禀报。这时，解放军已夺取了上海外围阵地，正准备向市区发起总攻击。败绩接踵，眼看上海难守，蒋介石又急又恼，得到毛森的报告，下令：“马上处决，立即执行。”
5月21日傍晚6时，市郊炮声已隐约可闻，南京路、西藏路两侧，三步一岗，五步一哨，如临大敌。一辆吉普车从老闸捕房疯狂地驰到大新公司，即今上海市中百一店门口，戛然而止，接着全副武装的军警从车里推出两个四五十岁的壮实汉子来。行刑队要他们跪下，可是他们昂首挺胸，置之不理。
顿时，街上行人蜂拥而来，只见那两个“犯人”身着“国军”军装，两臂反绑，脑后插着“银元贩子”字样的纸标。其中一个近50岁的“犯人”要求向周围群众讲话，被拒绝，即用力高呼：“中国共产党万岁！”“中国人民解放事业成功万岁！”行刑队惊慌失措，开枪射击，那个“犯人”应声倒地。“出师未捷身先死”，离上海解放只有6天，张权惨遭杀害，将军在黎明前死去。
5月27日，张权牺牲后的第6天，上海回到人民的怀抱。7月30日，中共上海市委组织部出具公函证明，追认张权为革命烈士。
上海解放后，王亚文在《解放日报》著文追忆张权业绩，要求捉拿出卖烈士、破坏上海起义的凶手张贤。
张贤因告密有功，蒋介石宣布他从中校科长提升为上校一三二师师长，支少将薪水，赏给银元5000块。张贤受宠若惊，感激涕零地说：“卑职誓必忠于总裁，与共军血战到底，不成功，便成仁！”随即带着一三二师，连夜开赴黄埔码头至复兴岛一线驻防。
5月25日夜，人民解放军解放了苏州河南岸市区，向苏州河北岸推进。张贤所部早已成了惊弓之鸟，稍一接触，便四散溃逃，作鸟兽散。这个忘恩负义卖友求荣的小人，混在乱军中逃之夭夭。他溜进一条弄堂，佯装解手，钻进厕所，四顾无人，慌忙脱下军装，换上了事先准备好的便衣，潜离上海，逃去杭州，化名张斯屏，潜藏了下来。
天网恢恢，疏而不漏。7年后，上海市公安局根据一封检举材料，查出张斯屏就是破坏上海起义、出卖张权将军的罪魁祸首张贤。1957年9月26日，上海市第一中级人民法院依法判处张贤死刑。龙华刑场上一声枪响，结束了张贤罪恶的一生。
上海大逃亡侧记
我三野从四面八方向上海市区发起总攻后，国民党上海守军从蒋介石开始，自上而下纷纷各自逃命了。
口口声声要坚守大上海6个月，要与上海“共存亡”的蒋介石和汤恩伯，压根儿就没有想到人民解放军仅用了不到十多天的时间就攻占了上海外围阵地，并从部分地区突进了市区。他们顿时慌了手脚，蒋介石急忙从复兴岛逃到吴淞口外的军舰上，汤恩伯也于5月24日下午把京沪杭警备司令部转移到停泊在吴淞口的军舰上，随时准备逃跑。
眼见上海是守不住了，蒋介石授意汤恩伯想办法把嫡系部队从上海撤退出来，以保存所剩不多的残余力量。
于是，汤恩伯秘密指示嫡系各军及特种兵部队悄悄向吴淞口码头转移，准备登船撤退。截至5月26日，除第三十七军被解放军分割在苏州河北岸未接到撤退命令外，属于蒋介石嫡系的第十二、第五十二、第五十四军已先后登船撤离了上海。
为掩护嫡系部队撤退，汤恩伯玩弄花招，把一些杂牌部队派到第一线去接替预计要撤退的嫡系部队的防务。5月24日夜，汤恩伯以调整部署的名义，下令将非嫡系的第二十一军与嫡系第五十二军换防。二十一军奉命于第二天拂晓前接替了五十二军在月浦、杨行地区的防务。
在接防过程中，二十一军途经江湾、吴淞道，看到这里人山人海，车辆物资堆积如山，秩序非常混乱。他们虽然知道情况紧张，但还未察觉出汤恩伯和五十二军已准备逃跑，因此非常认真地执行汤恩伯的命令，到了前线后就连夜加固工事，当解放军发起进攻时，他们还作了顽强抵抗。
直到第二天晚8时，二十一军军长王克俊得知汤恩伯的逃跑计划后，急忙用电话通知二十一军各师、团长以开会名义到军部集合，然后抛下部队，带着这些亲信登船逃走了。这时，在前线的二十一军官兵仍被蒙在鼓里，还在进行徒劳无益的抵抗。直到汤恩伯派到二十一军担任联络的高参周屏中到各团进行劝降，这些官兵们才知道汤恩伯和他们的军长、师长、团长抛弃他们逃走了。他们气愤地破口大骂，随即停止抵抗，在周屏中的联系下，向解放军集体缴械投降。
关于撤退的蒋军嫡系部队的狼狈混乱情形，从第五十四军第二九一师的局部情况中，可见一斑。5月25日中午，二九一师奉命由浦西大场阵地开赴江湾、吴淞间的张华浜码头上船，并限令在下午8时以前赶到。二九一师师长吴世英接到命令后，马上集合所属团长、营长，对他们说：“现在情况紧急，我们马上就要走了。根据上司的命令，在阵地上的只救营长以上军官，部队都不管了。能带走的部队都要轻装。不能带走的骡马、弹药、行李等一律销毁，不要被共军利用，部队行动愈快愈好。”
国民党军逃跑时丢弃在黄浦江畔的化学迫击炮
这些团、营长接到命令后，立刻回去集合起部队，夺路向张华浜码头疾进。由于沿途道路被车辆、物资和乱军拥塞住，二九一师官兵在中途被冲散走失了不少。二九一师第八七三团团长何轩叶率部在逃跑中，见市郊到处都有房屋焚烧，溃散官兵像热锅上的蚂蚁，部队在离码头十几里处就被堵得走不动了。何轩叶干脆抛弃部队，和副团长、几位营长带着一个警卫班向着码头冲去，挤了两个多小时，好不容易才跑到码头上。这时，张华浜码头已在解放军的炮火控制之下，许多船只为躲避炮击都开到吴淞口外去了。何轩叶等人只找到一艘机器有故障的登陆艇，不管三七二十一，与千余名溃兵一起拥上船，强行开船。结果，这艘登陆艇行驶到吴淞口就搁浅了。何轩叶等人终未能逃走，都当了解放军的俘虏。
汤恩伯为便于自己脱身，任命第五十一军军长刘昌义兼任淞沪警备副司令，想把他留下来当自己的替死鬼。汤恩伯原来还担心刘昌义不肯干，刘昌义却出人意外地答应下来，而且表现得非常积极。心中窃喜不已的汤恩伯哪里料到，刘昌义此时已派人与解放军暗中联系，准备火线起义。
刘昌义原是西北军冯玉祥的部下，从17岁开始就投身军旅，在国民党军中几经浮沉，早就对蒋介石心灰意冷。自他被调到上海后，经民主人士刘云昭介绍，与中国国民党革命委员会（亦称“地下民革”）的军事特派员王葆真进行秘密会晤，并经其介绍，加入了民革。王葆真动员刘昌义寻找机会，想法抓住一部分兵权，然后举行反蒋起义。
5月16日，人民解放军向上海外围阵地发起进攻后，第五十一军主力在浦东白龙港被解放军歼灭。消息传来，刘昌义心中为之一动，便主动去找汤恩伯，对他说：“王秉钺被俘了，五十一军没有军长部队很乱，应当有一个人去招呼。”
汤恩伯当即委任刘昌义为第五十一军军长，命令他去收容五十一军残余部队。刘昌义最后只收容起五十一军残部两个团。5月22日，汤恩伯又下令委任刘昌义为淞沪警备副司令兼北兵团司令，把苏州河南的第五十一、第二十一、第一二三军等杂牌部队都留给刘昌义指挥，组成北兵团。刘昌义心里十分清楚，所谓的北兵团不过是为掩护汤恩伯逃跑的“替死兵团”罢了。留给他的这几支部队，一二三军是苏北民团改编的，二十一军是四川部队，五十一军是东北军，都屡经解放军打击，几乎没有什么战斗力。由于战场形势急转直下和汤恩伯准备逃跑，这在客观上给刘昌义创造了起义的机会。所以，刘昌义还是毫不犹疑地接受了这一任命。
在此之前，王葆真已被国民党特务逮捕，此时刘昌义忧心如焚的是不知如何与解放军联系。最后还是刘云昭提醒他：可派一个得力助手直接与解放军前线指挥员联系，千万不可错过机会！刘昌义接受了刘云昭的建议，马上派自己的贴身副官刘凤德设法与解放军取得联系。
5月23日夜，解放军全线发起总攻。到第二天黄昏时分，解放军第二十、第二十三、第二十七军分3路突进了市区。解放军各部队趁着夜幕，组成多支突击分队，采用“多路快速跃进，勇猛穿插，迂回包围”的战术，很快就占领了苏州河以南的主要市区。为保全城市，第三野战军司令部规定在市区内作战不准开炮，不准用炸药包。因此，退守苏州河北岸的国民党军凭借高楼大厦，居高临下，依托一条苏州河，严密地封锁了河面和南岸的街道、建筑，解放军前进的锋芒被阻于苏州河南岸。
被押送后方的大批俘虏通过上海市南京路
就在此时，刘昌义派去与解放军联系的副官刘凤德与中共上海地下党策反委员会的田云樵接上了关系。刘昌义随后与解放军第八十一师政委罗维道和田云樵等举行了会谈。刘昌义对罗维道说：“贵党、贵军的政策我是了解的，请诸位转告陈毅将军，我要求率部起义。”
经过一番交谈，刘昌义与罗维道签订了一项协议：刘昌义部停止一切抵抗，接受解放军编制。事后，第二十七军军长聂凤智曾紧紧握着刘昌义的手说：“刘将军为人民做了好事，人民是不会忘记你的。”
在刘昌义的率领下，国民党第二十一、第五十一、第一二三军残部共4万余人于5月26日在真如、大场等地起义。解放军顺利突破苏州河防线，进攻到北岸。随后，三野第九兵团和第十兵团对吴淞要塞、狮子林炮台等残敌据点发起最后进攻，于5月27日解放了中国第一大城市上海。
人民解放军从4月20日渡江到5月27日占领上海，仅用了37天，比原先预计的时间缩短了一半。此役，解放军以伤亡25万人（其中攻打上海时伤亡17万人）的代价，消灭国民党军40余万人。蒋介石在长江以南最大的一支战略力量宣告覆灭。