再到1907年，孙宝琦任清廷驻德国公使，于是蔡元培请孙的兄弟孙宝瑄及叶君浩为自己说情，表示“愿在使馆中任一职员，以便留学”。蔡本人“亦自访孙君，承孙君美意，允每月津贴银三十两，不必任何种职务。一方面与商务印书馆商量，在海外为编教科书，得相当的报酬，以供家用”。这样蔡元培留学德国四年的费用终于得到落实，即孙宝琦答应每月资助学费三十两白银，商务印书馆约定每月送编译费100元，基本解决了他留德期间生活费和抚养家属的问题。实际上，蔡元培对孙宝琦也确实是心存感激的。他在私信中如此说道：“孙慕翁见待甚殷勤，每月津贴百马克。而弟毫无可以报效于彼者，甚抱歉也。”由此可见，孙宝琦对蔡元培确实是甚为关照，而蔡元培作为后辈也确实心存感激。但值得指出的是，并非每个想要出国留学者都可能得到公使大人的如此青眼相加，蔡元培与孙氏兄弟的交谊乃是建立在“志趣相投”的基础之上。这一点，在孙宝瑄的日记里表现得很清楚，二者乃是志趣之交，在1901年时即有一段颇为密切的交流关系。所以到了1906年时，蔡元培谋求留德而商之孙宝瑄，自然是水到渠成之事。七月十八日日记云：“至广和居，因鹤卿在此，欲与相见。既以天暮不能待，遂先归。”事隔两日，“薄午，蔡鹤卿过谈，即去”。十月七日日记：“蔡鹤卿过谈”。有这样的充分过渡与准备在前，所以日后蔡元培通过孙宝瑄提出“借风留德”的要求，一点也不显突兀。
1907年四月二十六日日记“蔡鹤卿来访，即去。诣慕兄谭”。这其中的关联当耐人寻味，蔡元培拜访孙宝瑄，而孙宝瑄随即去找孙宝琦商谈，其中或许可能与蔡氏寻求留德可能有关。而在孙宝瑄，则是在二月三日日记中有云：“闻慕兄有简德使消息。”。但这个消息显然是非正式的，甚至是“小道”的。因为到了三月十一日日记时还是：“心知慕兄已放德使，盖自来隐秘，不见明文。”所以，蔡元培此时的求助，显然是有获得内部消息的可能，其动手不可谓不早。
实际上，蔡元培对于留德早有企划。在那个时代，德国乃是世界范围的精英分子所梦寐以求的“求学国度”。按照蔡氏自己的理解，“救中国必以学。世界学术德最尊。吾将求学于德，而先赴青岛习德文”。德文是学了，但留德则遥遥无期。毕竟，留学是一件不仅需要热情和努力，更需要经济成本的事业。在蔡元培，既不能指望家庭亲友的资助，又不能得之于特殊的机遇（如传教士的外国援手之流），好在他还有昔日仕宦京师的资历，可以凭借当初的社会关系网络和政治资本略做努力。果然，功夫不负有心人，借助信息灵通与网络运作，蔡元培终于获得了能够落实的留德机会。孙宝瑄的鼎力相助与孙宝琦的殷勤关照，使得蔡元培终于能够放洋赴德。当然，我们必须理解的是，除了中国传统社会的人情关系之外，符合官僚体制的“官样文章”也同样必不可少。考虑到自己的翰林身份，蔡元培仍按程序向主管衙门提出自费留学的申请，不但得到了清政府的批准，而且批文对他这一行为颇加赞赏：“该编修自措资斧，前往欧洲留学，志趣远大，洵属可嘉，应即咨送。”所以，我们可以清楚地看到，蔡元培的留学德国，乃是正大光明地响应政府要求的行为。诚如他自己在给学部的呈文中所指出的：
窃职素有志教育之学，以我国现行教育之制，多仿日本。而日本教育界盛行者，为德国海尔伯脱派。且幼稚园场于德人弗罗比尔。而强迫教育之制，亦以德国行之最先。现今德国就学儿童之数，每人口千人中，占百六十一人。欧、美各国，无能媲者。爰有游学德国之志，曾在胶州、上海等处，预习德语。今年四年间，敬读邸抄，有政务处议准编检各员游学西洋之奏，因特来京销假。惟是本衙门已准学部咨称：拟送欧、美各员，暂缓派送等语，故未呈请咨送。现拟自措资费，前往德国，专修文科之学，并研究教育原理，及彼国现行教育之状况。至少以五年为期。冀归国以后，或能效壤流之助于教育界……
所以，从这样一个呈文来看，蔡元培至少在三个方面都占有优势：一是清政府本就有派遣西洋留学之政策；二是蔡元培所在衙门和学部之间亦有所沟通；三是蔡元培自己有志教育，预习德语，是有所准备的合适人选。如此则大政-部门-个体之间似乎“水到渠成”，在“官样文章”上没有不通过的道理。当然，大家也心知肚明，蔡元培之所以最后能实现自家的留德计划，孙宝琦的臂助至关重要。表面堂皇的大道理，最后仍要落实到具体的“人情社会”的操作实践之中。
值得指出的是，这样一种信息的获得也是很重要的，很可能李石曾、张静江的模式给蔡元培比较大的启发。1902年，蔡元培在沪上张园与留法前夕的李石曾初识。虽然二者正式订交，要到1907年李石曾游柏林之际，但有可能蔡元培由此了解到李石曾随孙宝琦赴法的留学方式。再来看一看，与蔡元培同时随孙宝琦赴德的，还有齐竺山。齐氏兄弟在现代中国历史上是应当关注的，不仅因为他们参与的各种活动是重要的，更重要的还是他们身上体现的“社会网络”。齐氏兄弟的父亲齐禊亭，乃蔡元培殿试同年，又为李石曾的老师。所以，我们可以看到齐氏两代人，与蔡元培、李石曾彼此间有着密切的关系。而齐竺山的留德，也未必与李石曾无关。
经历了种种艰辛，蔡元培终于在1907年5月间“随孙使由西伯利亚铁路赴德”。实事求是地说，在那个年代，历经艰辛、想尽办法要留学德国者，落实到中国语境，能有此见地者，并不多见。有之，蔡元培可谓“第一人”。而正是有了留德经历，蔡元培对德国社会与文化的认知超越寻常。譬如这段：
弟从前甚倾慕俄国虚无党之所为，且亦甚赞成目的神圣手段之说。然如德国哲学家则于此等事绝对的反对，而专主堂堂正正之革命，以言论鼓吹为惟一预备方法。弟初以为德人奴隶根性太深，故其言学理，亦复尔尔（理论之力至大，德国政治家压力颇重，而从无暗杀案，可惊也）。近来鉴于我族党人之变态，与俄国警界之丑状，乃使弟不能无疑。
这一段比较相当有开拓之视阈与提升之思力，涉及俄、德、中三国，对国民性的批判与触及亦非泛泛，其问题的触发点在本土问题，即由中国本身面临的现状刺激而致；但理想模型有所变迁，即俄、德两国的思想路径不一。俄国虚无党曾经由留日学生之推崇而一时风行，蔡元培自己也曾经参加过暗杀团，以书生意气效猛士壮烈的行为。而对德国哲人之说则初持怀疑态度，蔡元培虽很明确地批判了德国国民性中的仆从性问题，即所谓“奴隶意识”，但进一步深究，他会发觉似乎并非他原来想象的那么简单。所以，蔡元培接下去有一段提升之议论：“盖人类以习惯为第二之天性，其初固不惜以丑恶之手段赴其美善之目的。然所谓美善之目的者，相距至远，接触之点极微。而丑恶之手段，则不免时时循返之，由是习惯于丑恶而不知不觉，遂至以是为目的，殆人类所难免乎。”这显然能将问题看透一层，能在一个更高的层面上去进行哲理性的思考了。而这样一种对于学理渊源的穷极底里，非为致用功能的就事论事，恰恰是德国学术和哲学的长处，但如非有亲历其地的求学深研，却很难达致对其人其学的“理解之同情”。故此，作为驻德公使的孙宝琦的提携之力，不可忘怀。
当然，从另一个角度来看，中国驻德使馆也自有其传统。虽然刘锡鸿（1877年11月至1878年8月在任）作为首任驻德公使，所被攻诟者甚多，但毕竟有其作为当位者的贡献；而接任的李凤苞（1834—1887，1878年11月至1884年10月在任），早期曾任留学生监督，对学术和文化颇为关注，且与德国知识界人物来往密切。至于日后先后出任公使的许景澄（1884年10月至1887年6月；1891年4月至1897年1月在任）、洪钧（1887年6月至1891年4月在任）、吕海寰（1897年1月至1901年12月在任）、荫昌（1901年12月至1906年4月在任）、杨晟（1906年4月至1906年12月在任）等人，虽然不乏荫昌这样的武人，但总体来说，基本上还是以士人为主，故此对留学生的重视可谓其来有自。虽然孙宝琦的使德经历相当短暂，从1907年上任到1908年归国，只有一年的时间，但他无疑也属于这样一个谱系中人。
有趣则更在于，孙宝琦对德国的政治制度与军事制度均深感兴趣，并力主当作为中国学习之榜样。政治上当效法君主立宪，在教育上他则鼓励青年人学习德国的科学与军事，在外交方面，他同样雄心勃勃，甚至试图收回青岛主权，但并未如愿。尽管如此，在驻德公使的位置上，孙宝琦能够利用相关有利的条件，广泛接触各类人物，获取信息，有所深思，譬如他就与游德的康有为有过接触，甚至向他请教问题。孙宝琦辞职归国后，出任帮办津浦铁路大臣，继续与德国的合作。总体来看，孙宝琦是个有主见也有些头脑的人物，他并不死守自己所依附的统治阶层的“陈规旧俗”，在清末大变局的背景下能随时应变、与时俱进，在力所能及的范围内为现代中国之建设与发展事业作育人才，难能可贵。而正是在山东期间，孙宝琦与袁世凯建立了良好的关系，并日后成为儿女亲家，为日后在民国政坛上成为“不倒翁”，奠定了基础。不过，我们在这里还是主要突显其作为驻德公使对于留学生的特别关照，因为正是由于孙公使的“热心育才”，才有蔡元培、李石曾等一代留欧学人的崛起。