即使是在海陆联运公司向西海岸扩张的时候，麦克莱恩也密切关注着波多黎各。对美国的轮船公司来说，波多黎各是一个很有吸引力的市场。得益于联邦政府名为“自力更生行动”（Operation Bootstrap）的经济发展计划，波多黎各的经济飞速增长。这项以优厚的税收激励为特色的发展计划，吸引了数千家基地在美国的企业涌向这个在20世纪50年代还很贫穷落后的岛屿。这些企业将把他们的原材料从美国本土进口到波多黎各，然后利用波多黎各的廉价劳动力来加工和组装，最后再把他们的产品运回美国。1953～1958年，波多黎各的私人固定投资增长了一倍还多，他们的经济产值也在以每年8%～10%的速度增长。这种繁荣也意味着航运需求的迅速增长，而且，由于美国有复杂的法律约束着航运部门，所以只有美国国内的轮船公司可以插手这些贸易，而外国人拥有的企业以及领取补贴来运营国际航线的美国企业没有资格。
海陆联运公司自1958年以来就在经营通往圣胡安的航线，但是他们的业务不太值得效仿。他们在那里没有货运码头。到港集装箱往往装有给多个不同客户的货物，它们常常会在码头附近破旧的铝制货仓中滞留好几个月，因为那里没有快捷的方法可以通知客户他们的货物到了。用卡车运往岛上其他地方的集装箱经常失踪，变成了别人的小商店、仓库或者住房。“情况简直糟透了。”负责波多黎各业务的一位主管回忆说。海陆联运公司想要夺取市场份额的努力几乎没有取得什么进展。作为这个市场上最有势力的运输业者，布尔轮船公司控制着从本土到波多黎各一半的南向货运以及90%的北向货运。
1961年3月，麦克莱恩工业公司意外地提出要收购布尔轮船公司。对于一家资源已经到了极限的公司来说，1 000万美元的出价显得非常夸张。麦克莱恩工业公司在1960年的巨大亏损已经掏空了它们的全部留存收益。海陆联运公司的资产净值已经是负110万美元，尽管麦克莱恩的会计让该公司的情况看起来比实际的更严重。因为前两年里同海陆联运公司竞争已经浪费了不少钱，所以布尔轮船公司也是债台高筑，公司的所有者都急着想卖掉它。布尔公司吸引麦克莱恩的地方在于，这笔交易会让海陆联运公司在波多黎各的贸易中取得近于垄断的地位，这也正是联邦的反垄断机构反对这桩交易的原因。布尔公司的董事收到了联邦政府建议他们不要与麦克莱恩继续接洽的电报，他们很快就找到了另一个买家。麦克莱恩感到自己被耍了，他想报仇，试图阻止布尔公司从海军购得两艘旧轮船的努力。
然而接着却是意外的好运降临了：收购布尔公司的那家私有航运集团因扩张过快而陷入了财务困境。他们首先停止了为布尔公司购置的两艘轮船的改造，接着在1962年6月，他们彻底地停止了航运。当布尔轮船公司最终破产时，麦克莱恩就能够夺取那两艘船了。一夜之间，在这个几乎完全要依赖美国航运的岛屿上，海陆联运公司变成了最有势力的运输业者。在新的竞争对手能够进入之前，他们迅速地巩固了自己的地位，安排了从纽华克到圣胡安每两天一班的集装箱船，还增加了从西海岸和巴尔的摩出发的航运班次。1962年和1963年，海陆联运公司花了200多万美元在圣胡安新建了两座货运码头。他们还走了一步在政治上很英明的棋，开通了到波多黎各的两个港口庞塞和马亚圭斯的航线。除了罐装的金枪鱼，这两个城市都没有很多的货物需要用集装箱运出，但是在那里提供集装箱服务为麦克莱恩赢得了特奥多罗·莫斯科索的好感，他是“自力更生行动”的设计者，在波多黎各的经济发展中是一个非常有影响力的人物。
海陆联运公司在波多黎各的业务扩张与那里引人瞩目的经济繁荣同时发生。20世纪50年代，“自力更生行动”给波多黎各吸引来的主要是劳动密集型的小工厂。很多工人第一次得到了薪水稳定的工作，而个人收入的增加推动了消费支出的猛涨。1954～1963年，扣除物价上涨因素之后，零售额增长了91%。这些商品大部分来自美国本土，经海运到达波多黎各。当工资的上涨开始让这个岛屿对劳动密集型工厂的吸引力减弱了时，“自力更生行动”采取了协同一致的努力来吸引资本密集型的大制造商。1955年，制造业仅占波多黎各的经济产值的18%，在1960年达到了21%，到1970年时增长到了25%，而且其中大部分的增长是来自非传统的部门，比如药品和金属制品。20世纪60年代，波多黎各与美国本土之间的贸易总额增长了近两倍，而所有这些贸易几乎都是靠航运完成的。
海陆联运公司从这种繁荣中受益匪浅，当然，他们也推动和促进了这种繁荣。波多黎各依赖于航运的经济一直受制于高运输成本。1947～1957年，随着美国的总体物价上涨了31%，本土与波多黎各之间的航运费用上涨了大约50%。在那10年中，联邦政府的管制机构批准了5次运价上调，这有效地把美国各轮船公司的低效率所造成的损失转嫁到了波多黎各的消费者头上。麦克莱恩在1958年闯入了波多黎各的贸易，这开始动摇了不合理的运价体系，布尔轮船公司是既有运价体系的主要受益者。据海陆联运公司估计，在后来的10年里，从纽约向圣胡安运送消费品的成本下降了19%，而运送一卡车货物的每吨平均费用下降了1/3。对南向运输的工业零件和北向运输的制成品来说，更低的运费进一步凸显了在波多黎各开设工厂的优势。麦克莱恩工业公司成立了一家新的子公司，来帮助制造商在波多黎各设厂。到了1967年，海陆联运公司每周可以在波多黎各和美国本土之间运送1 800只集装箱，其中有一半是来自或运往波多黎各的众多工厂的。
海陆联运公司在波多黎各不可撼动的地位为他们的发展提供了坚实的基础。1962年年底，海陆联运公司拥有7 848只集装箱、4 876架底盘和386辆牵引车。到了1965年年底，它已经拥有了13 535只集装箱和15艘集装箱船，可以停靠15个港口，还以波多黎各为中心服务于维尔京群岛。在这个不断扩张的企业帝国的中心，是它在新泽西州伊丽莎白港的新办公大楼，从那里可以清楚地望见它的新码头，也是世界上第一座专门建造的集装箱货运码头。像伊丽莎白港的其他综合性建筑一样，这座办公楼也是由纽约港务局建造的，海陆联运公司没花一分钱。“很多人以为马尔科姆在建一座宏伟的宝塔，”1962年进入海陆联运公司的杰拉尔德·图米回忆说，“他知道自己在做什么。如果你动笔算算建筑成本以及公司在各种资源上的节约，你就会发现，这是一笔非常划算的交易。”
到了1963年，海陆联运公司已经成了一家拥有近3 000名员工的大企业，当然也越来越难以管理了。他们在1962年装备了计算机，但仅仅是用于工资管理这样的行政目的；在伊丽莎白港，海陆联运公司用高高挂在其八边形控制室墙上的磁性板来追踪到港和离港的集装箱：一个员工站在下面，每当有一只集装箱被运进堆场时，他就用手里的长杆挪动磁性板上对应的小铁块。在每一天结束时，他们要给磁性板拍照，以便留下永久的记录。集装箱有爱失踪的毛病，尤其是在波多黎各，那里的仓库空间很紧张，以至于很多收货人都把货物寄存在到达的集装箱里；公司的总部制作了一份“时效报表”，上面列出了已经失踪超过一周的集装箱，而在一个经理打来电话之前，当地的主管会发疯似的不停地打电话，试图找到失踪集装箱的下落。装船需要好几组配载计划员盯着列有每只集装箱的重量和尺寸的数据表单，这已经是他们能够想到的最好方法了。直到1965年，计算机才开始承担起了这项工作。
马尔科姆·麦克莱恩已经无法再像以前那样亲自过问每一个决定。不过，他的基本管理方法仍然没变。麦克莱恩仍旧每天都出现在总部的大楼里。“当你来上班的时候，他会对你说：‘早上好，你们今天上午干得怎么样？’这是很平常的事。”一个长期为海陆联运公司工作的会计师回忆说，“马尔科姆是一个非常善于推销的人，他会让你觉得他很了解你。”当他们需要在巴尔的摩或杰克逊维尔为集装箱货物的整理建一座仓库时，麦克莱恩会亲自去选址。当他们需要冷冻集装箱时，经理们会花上两天的时间来争论到底该买多少只，没想到最后麦克莱恩却说：“我很感激你们的尽责，但我已经签下了采购500只的合同。”1963年，当收购阿拉斯加轮船货运公司的机会到来时，麦克莱恩几乎没怎么研究这家公司的财务状况，更没怎么考虑一些运营问题，比如冬天使用安克雷奇港的问题。麦克莱恩很心急，这个迅速打入阿拉斯加贸易的机会实在太好了，绝对不能错过。
最重要的是，他始终关注着钱的问题。当订载信息从偏远的货运码头传回总部时，电传打字机会噼里啪啦地响个不停。职员们会更新记录，显示每一只集装箱已经流转了多少天，已经装运过了多少吨货物，已经给公司赚回来了多少钱。地理分析揭示了海陆联运的货物所具有的陆上运输规律。月度财务报告表明了从纽华克运往得克萨斯的每一种商品给海陆联运公司带来了多少收入，从而提醒所有的员工，运送重18吨的一集装箱酒，所赚到的钱要比运送重4吨的一集装箱玩具多一倍。每周的报告记录了现金流。另外，他们还始终没有忘记不断地改善成本控制的要求。在庞塞，将处理每100磅货物的成本减去1.6美分，一年就可以节约下14 300美元。让每班工人每小时多装卸一个集装箱，这会让公司一年节约18万美元。把长途电话的通话时间限制在3分钟之内，这又会给公司节约6.5万美元。“或许，当年我们对财务结果的关注要超过如今的任何一家公司。”海陆联运公司后来的首席财务官厄尔·霍尔回忆说。1961年，海陆联运公司走过了6个年头的集装箱业务终于有了盈余。只要麦克莱恩在专注于它的经营和管理，海陆联运公司就再也不会亏损了。