公元前489年，孔子六十三岁。
吴国大举攻陈，由于陈一向尊楚君为盟主，因此楚昭王亲自率军助陈反攻，驻军在城父（安徽省毫东南）。孔子听说楚昭王非常开明，有心想到楚国去走一趟，楚国也急需人才，派人来邀请孔子。
从陈国到楚国去，要经过一些吴、楚两大强国经常争夺的小国，其中有一个就是蔡国。它的国都本来在河南省的新蔡，在吴、楚争夺过程中，一度倾向吴国而迁往州来（安徽省凤台），但是有一部分人却被楚国迁到负函（河南省信阳）。如果要去楚国，就必须经过名义上属于蔡国的负函。
这一段路程正是吴、楚交兵的地带，非常危险，孔子等一行人只好冒险前进。
当陈、蔡两国知道孔子准备去投奔楚国时，他们可都着了慌。他们深恐一旦楚王重用孔子，楚国就更为富强。楚君早有称霸天下的野心，行将吞并各国，而陈、蔡两小国恰好首当其冲，因此必须对孔子一行加以阻止才行。商量的结果是派出兵士去把孔子一行团团围住。他们并不想加害于孔子，只是想断了他们的粮食供应，使他们打消去楚国的念头而已。
孔子和弟子们被困在荒郊野外，粮食越来越少，由三餐改为两餐，再改为一餐，眼看就要断粮了。
弟子们饿得头晕目眩地躺在草地上叹息。孔子照常讲学、抚琴、唱歌。
子路的脾气火暴，觉得有点不耐烦了，他问孔子说：“请问您，君子也有穷困的时候吗？”
孔子说：“君子原本也有穷困的时候，但穷困中仍守本分。小人一旦穷困就会不顾一切地去为非作歹了。”
孔子又继续对弟子们解释说：“《诗经》上说，不是牛也不是虎，但游荡在旷野。同样地，我们何以会在旷野受苦，你们知道吗？”
子路抢着回道：“也许是我们不仁，所以人们不相信我们；或者是我们无智，所以人们不能实行我们的主张。对不对？”
孔子摇摇头说：“如果仁者必能见信于世，那么，伯夷、叔齐就不致饿死首阳山了。如果智者必能用行于世，那么，臣子比干就不致遭到剖心了。”顿了一顿，又再剖析说：“你们要知道，遇或不遇要靠时机，君子博学深谋而怀才不遇的，多得很呢。生长在深谷的幽兰，并不因无人欣赏就不散发清香。君子修德立道，不可因穷困而败节，当年晋公子重耳困于曹丑而生霸心，越王勾践困于会稽卒能图强。”
子路默然而退。
子贡过来的时候，孔子又用同样的话问他，子贡恭敬地回答说：“也许是夫子的道理太深、理想太高，所以到处不能相容。若是把它略为降低些，说不定可以行得通。”
“赐啊！你要知道，一个终年辛劳的农夫，也不能保证年年丰收，遇到天灾，他仍然无能为力。一个手艺精巧的匠人，他所制作的东西，未必每个人都合意。你不在修道方面去下工夫，却希望博得世人的欢迎，你的志气未免太小了，这是不对的。”
子贡受教后，虚心地接受，也默然退下。
接着，孔子把颜回叫过来，还是问以同样的问题。
颜回说：“夫子的理想高、道理深，到处不能容纳，可是夫子还是可以努力争取。别人不相容没有关系，这正显出有道德学问的人的涵养功夫。
“如果说，我们自己还没有把道修好，这是我们的耻辱；如果道已修好，而不能见用，那是掌理国政的人的耻辱。所以，不为世所容，绝不足以为虑。”
孔子听后，欣喜不已，对颜回大大地夸赞一番，并且把这番话转而安慰大家。
围困到第六天，存粮已经告罄，迫于无奈，只好冒险突围去求救兵了。
子贡自告奋勇愿意一试。他趁晚上昏黑之际，偷偷地潜至包围圈附近，伏下身体，细察动静。由于连续围困多日，那些兵士多已疲惫不堪，抱着戈矛蹲在草地里打瞌睡。子贡悄悄地摸了过去，轻易地穿过了封锁线。但他仍不敢怠慢，星夜赶往负函去向楚军求援。
孔子和弟子们被困在陈、蔡之间总共七天，楚军派来外援，这下子总算脱离了险境，而且马上被护送到了楚国。