孔子对鲁哀公和季康子直言诤谏，毫不掩饰。因为他看到鲁哀公不能选贤任能，不能远离奸臣，所以劝他要慎重择人。至于季康子，孔子早就知道他处事不公，且贪得无厌，不能为民表率，所以毫不客气地当面指责他的错误。季康子每次去见孔子，听到的全是逆耳忠言，心里很不是滋味。之后，除非万不得已，他很少去亲近孔子。孔子并不热衷于仕途，对这件事也就淡然置之。
季康子生性贪婪，恣意剥削人民，广积不义之财。由于挥霍无度，入不敷出，他以解决国家财政困难为由，企图增加田赋。他想请教孔子，如果孔子认为可行，那么，他就不必背上什么恶名，一切责任都可以转嫁到孔子的身上去。
季康子心里这样盘算，但又不敢亲自去见孔子。他想到一个好主意——让冉有出面，因为他是孔门弟子，也是自己的家臣，由他出面去请孔子发表意见最为妥善。他编了一套冠冕堂皇的理由，让冉有借此去试探孔子的反应。
孔子想起自己初次担任官吏时的种种，他知道老百姓一年到头辛勤劳苦，不遇荒年还好，万一遇到荒年，真是苦不堪言。靠天吃饭的人民已经够值得同情了，怎能再增加他们的负担？何况并非真正是国家需要，只是为了填补私人的欲壑。所以，孔子根本就不赞成。
冉有往返跑了三趟，孔子总是一语不发，对这种无言的抗议，季康子应该死了这条心才对。但他仍旧再三打发冉有去试探。
最后，孔子觉得不耐烦了，对冉有说：“你是我的弟子，你明知季康子是假公济私，怎可帮他搜刮？”
冉有在老师面前不敢再说假话，只好坦承说：“弟子在季氏手下做事，他命令我这么做，我不好不从。”
孔子说：“若要赋税公平，可以参考周公所定的税则，以圣王的法制为依归，总不会错的。”
事后，孔子痛心地说：“冉有没有资格做我的门徒，弟子们，你们可以声讨他的罪恶。”
春秋时，鲁国有一个小小的附庸国，名叫颛臾（故城在山东费县西北），季康子准备去攻打它。
子路和冉有都是季氏的家臣，赶快跑来告诉孔子。孔子责备冉有说：“是你策动的吧？”
冉有赶紧否认说：“完全是季康子的主意，我们两人都不赞成。”
孔子说：“先王封颛臾为东蒙山的主祭者，一向是鲁国的臣属。如今的鲁国邦域被三家瓜分，季氏独得两份，叔氏和孟氏各取一份，只剩下颛臾还算是公臣，竟还不放过它，季氏实在太过分了！
“你们两人深受季氏的器重，为何不力加劝谏？谏而不听，就当离去。周任曾经说过一句话：‘权衡一下自己的力量，然后才去做；干不了，就不干。’
“譬如替一个盲人引路，眼看他有危险，却不去帮助他，眼看他将跌倒，却不去扶持他，那么，何必替他去引路？
“我觉得你们没有尽到责任。好比说，老虎逃出了笼，珠宝箱的美玉都碎了，难道说看管的人没有责任吗？”
冉有却还辩解说：“颛臾的城堡极为坚固，而且靠近季氏的费城，如果现在不把它拿下，将来可能终为大患。”
孔子乘机教训他说：“一个国家，不怕财富少，只怕分配不均；不怕人少，只怕社会不安。如果分配平均，就不会有贫困现象；如果大家和睦相处，就不怕缺少子民。社会安定以后，政权才能稳固。
“假如远方的人仍有不顺服的话，就以文化道德来感召，他们自然会被吸收过来。
“你辅助季康子多年，却不能使境内人民生活安定，不能吸引远人来归，反而动起干戈，我生怕季氏的忧患不在颛臾而是在内部呢！”
鲁哀公十四年，齐君被弑的消息传到鲁国，又激发起孔子的正义感。
在齐景公时代，齐国的田常（原是陈国的贵族，逃亡齐国后改姓田氏）自从晏婴死后便想谋叛篡夺君位，但是手中没有兵权，又惮于高、鲍两位重臣的威势，不敢轻举妄动。
后来，他终于找到了一个劝齐景公伐鲁的借口。齐景公准奏，命他训练军队，后来由于子贡的游说才未曾伐鲁，但他已兵权在握，为以后种下了祸根。
齐景公死后，三传至简公。简公过去曾经一度亡命于鲁，国内的实权都操之于田氏之手。当时简公的一名部下宰予（字子我）深受器重，简公返国继位后，就想把政权从田常的手中夺回来交给子我。他们彼此之间的冲突愈来愈公开化。
简公准备先发制人，下令子我率军讨伐田常，却不料消息事先被田常获悉，田常索性提前下手刺杀了简公，立简公的弟弟也就是平公为主。田常为宰相，继续掌握实权。
孔子生平最痛恨的就是叛臣、逆子。他虽然久已不问朝政，此时却按捺不住了。他斋戒沐浴后，郑重其事地奏请鲁哀公出兵去惩治这个弑君叛逆。
鲁哀公不像孔子那么富有正义感，而以利害得失为前提，他考虑良久，找了一个借口，说道：“齐国强大，我们弱小，以弱攻强，有把握吗？”
孔子回答道：“鲁国与齐国情谊深远，田常弑君，大逆不道，出兵讨伐名正言顺。再说，齐国自齐景公以后，被弑的已有三人，目前举国愤怨，情势极为紊乱，附和叛臣的只是少数。我们以堂堂之师前往征讨，必可获得齐国正义人士的跟随，胜负之数，不言可知。”
鲁哀公始终拿不定主意，何况实权都操在三桓之手，尤以季氏的势力最强。于是他敷衍着说：“这件事牵涉颇广，最好和季康子商量后再作决定。”
孔子退出以后，叹息着说：“我曾做过鲁大夫，遇到这种事，我不能不说。但鲁哀公不能做主，反要取决于季氏，真是可叹！”
孔子本不愿去见季康子，但责任在身不容推卸，只好硬着头皮去找季康子。
季康子自己也是一个目无君上的权臣，而且他和田氏还有私谊，当然不赞同孔子的主张，但又不好露骨反对。因此，他以另一个理由婉拒了孔子的建议。他说：“田氏杀了齐君，随即立他的弟弟继位，情尚可恕。再说，他们国内政治上的纷争，外人似乎不便干涉，不知道你意下如何？”
孔子已经看穿了季康子的用心，知道事不可为，也就不再多说，愤然告别而去。伐齐的事，就此被搁置不提了。
孔子倦游归鲁，虽不愿出仕为官，但仍想以在野之身匡君救民，协助弟子从政。现在见到鲁哀公懦弱无能，实权仍操于三桓之手，而以季氏最为跋扈。眼见如此情势，愈加心灰意冷，准备将余年全副精力致力于教育事业，把希望寄托于下一代的身上。
这段期间发生了几件令他悲痛欲绝的不幸事件。
鲁哀公十三年，孔子七十岁的时候，他的独子伯鱼去世，享年五十岁。伯鱼生下一个儿子名叫孔伋，字子思。子思后来受学于曾子，也是著名的学者，被尊称为述圣。《中庸》就是子思所作。
三年前，在孔子还没有返回鲁国的时候，他的夫人亓官氏病逝。老年丧妻又丧子，终究是人间伤心事。
孔子有异母姊姊九人，他们的生平都没有被记载留传下来。孔子的异母哥哥伯尼生有一男一女，男孩名孔忠，字子蔑，也是孔子的弟子之一，后来在鲁国任官。女孩由孔子择配，因为其弟子南容为人谨慎，所以孔子就把侄女嫁给了他。
孔子自己除了独子伯鱼外，还生有两个女儿。一个幼年夭折，另一个嫁给自己的弟子公冶长。
又过了一年，孔子七十一岁时，他最得意的弟子颜回也去世了。
颜回，字子渊，亦称颜渊。他敏而好学，能闻一知十，从来不迁怒他人，不犯同一种错误，孔子最器重他。
颜回很穷，住在僻陋的巷子里，吃的是粗茶淡饭，喝的是一瓢清水，换了别人愁都愁死了，可是他依然快快乐乐地勤学不辍。孔子曾赞赏着说：“颜回太好了！”
然而，一天，颜回陪孔子游泰山，回来不久就患病了，而且一天天加重，不到半个月就去世了。孔子听到消息后，大喊：“老天爷要我的命啦！”接着放声痛哭。
有人在旁边劝慰说：“请别过分哀恸，保重身体。”孔子噙着眼泪说道：“哀恸吗？我竟忘了自己。我不哀恸他，哀恸谁？”颜回的父亲颜路想把死去的儿子葬得体面点，但是家里很穷，就跟孔子商量，希望把孔子的车卖了去换一副套棺。孔子觉得很为难，因为按照古礼，大夫的车子是君主所赐，不能随便变卖。同时，大夫年老的时候必须有车子代步，不能步行。于是，只好直率地告诉颜路说：“除非是公侯卿相，否则不能棺椁并用。我儿子死的时候，也只是一层棺而没有椁，这是没法子的事！”
孔子的其他弟子也想厚葬颜回，但孔子认为哀悼一个人，不在表面，所以他没有答应。不过，大家还是设法募集到钱，厚葬了颜回。孔子事后叹息着说：“颜回待我如父亲，我却没能待他如儿子，使他葬得不合礼法，这是弟子们干的，我可做不了主。”
再过一年，子路死在卫国的任内。事情的经过是这样的。
当年，卫国的太子蒯聩看不惯南子的淫乱作风，准备杀死她，不料消息泄漏，没有达到目的，只好逃亡到晋国去。卫灵公就让他的孙子继位，他就是卫出公。
卫出公在位十二年后，父亲蒯聩企图返国夺位。他起初请赵鞅出兵相助，赵鞅没有答应。他就改变计划，派一名心腹回国去向孔悝的母亲求情。
孔悝是卫国的一位贵族，他的母亲也就是蒯聩的姐姐孔姬。丈夫去世以后，她和丈夫的一个名叫浑良夫的部下私通。浑良夫生得身长貌美，两人热情如火，孔姬大小事情都和他商量，于是，就派他到晋国去一探究竟。
蒯聩知道他是姐姐的情人，表示愿意支持他俩的爱情，而且答应在事成之后许以重酬。
浑良夫得到如此承诺以后，欣喜万状，立刻回国向孔姬报告，他说：“蒯聩亲口答应我，一旦他回国夺位成功，我俩的好事可成，再没有人敢讲话了。目前他所顾忌的只是孔悝的反对，他是你的儿子，你以母命叫他迎接舅舅返国，他敢不依吗？”
孔姬说：“蒯聩是我的弟弟，卫出公是我的内侄，还不都是一家人？何必多此一举？”
浑良夫提醒她说：“你要知道，以目前的情况，我只是你们家的小小家臣，既无地位，又没财势。而且我俩的关系只能偷偷摸摸，如果换上蒯聩，情况可就不一样了。你只为自己着想，就不为我想想吗？”
孔姬被他说得无言以对，就这样，他俩成了蒯聩的内应。
在浑良夫的巧妙安排下，蒯聩悄然地潜返回卫国，住在他姐姐家里。
傍晚孔悝回到家里，刚准备休息却被母亲叫了去。她说：“悝儿，我问你，父母两族中，谁是至亲？”
孔悝垂手恭立，答道：“叔伯是父系直属血亲，舅氏是母系直属血亲。”
孔姬说：“你既然知道舅氏是母系至亲，为什么不拥立我的弟弟？”
孔悝答称：“废子立孙是先君的遗命，我们做臣属的，怎敢不从？”
其实，孔悝早就察觉出母亲和浑良夫的暧昧关系，而且浑良夫偷偷前往晋国去会晤蒯聩，他也略有所闻，只是做晚辈的不便公然指出来，给他们留一点面子而已。如今听到母亲话中有话，就推说腹痛要去如厕，准备开溜。
浑良夫这伙人早有安排，在孔宅四周埋伏了不少武士听候使唤。他们早已准备好盟誓所需的一切，临时买不到牛，就宰了一头猪，将猪血放在一个器皿中备用。
当孔悝从厕所出来，浑良夫命两名武士不由分说，将孔悝挟持到大厅上。这时候，蒯聩站立大厅中央，孔姬站在他右边。孔悝被押进来以后，孔姬厉声喝道：“舅父在此，为何不拜？”
孔悝无奈，只好跪拜下去。蒯聩笑容满面地亲自过去搀扶。
孔姬改以柔声对儿子说道：“君位本该是你舅舅的，但他竟被逼至出亡他国。这件事是举世共谅，偏偏不见谅于自己的外甥。我和他是同胞手足，不忍坐视，所以迎他回国继位。悝儿掌握大权，一言可以定国，拥戴你舅舅复位才是忠孝两全的贤臣，你说是不是？”
在这种情况之下，似乎已经没有选择的余地。孔悝被逼不过，只好回答说：“母命不敢不从。”
于是，由仆人捧来猪血，孔姬命孔悝和舅舅滴血定盟。
当晚，由浑良夫率领武士连夜进袭王宫。卫出公命人召孔悝来保驾，回报说：来袭的正是孔家的人，口称奉太子之命来捉拿逆子。卫出公大惊失色，他叫人传话说子不与父争，愿意退让。卫出公很快收拾宫中财物，并装载了两车，趁月色昏暗从宫中逃出，直奔鲁国去了。
子路当时是在孔悝的手下为官，政变发生时，子路正好因事出差，他听到消息赶回来后，政局已经是一片混乱，孔悝也被劫持。子路一心想救出孔悝，却被蒯聩派了两名武将拦住他的去路。
子路毫不畏怯，奋力向前，无奈对方人多势众，而且又是使用长兵器，子路仅凭一支佩剑，虽然刺杀了几名敌兵，终究是处于劣势，一不留神，头上的帽缨被对方的长戟挑断，而且满身是伤。
子路掷剑大呼说：“大丈夫死不免冠，容我把帽子戴正。”
孔悝在里面高声喝道：“不得伤害子路。”可是在乱军中，怎能由他做主？
话声传来，子路已被一班乱军砍成肉酱了。
孔子听说卫国发生了政变，叹息着说：“子羔（在卫国任官的另一弟子）还可以平安回来，子路却一定是牺牲了！”
果不出所料，子羔狼狈地逃了回来，孔子询及子路殉难时的情况，不禁泪如雨下。
自己的独子以及两位心爱的门生都先他而死，怎不令他悲恸？孔子凄凉的晚年，只有子贡、子夏、曾子等这班较为年轻的弟子在身边了。