与此同时，除了写作之外我还进行了一次接一次的商业冒险。
第一次，一位有些特别的老朋友转让了自己所投资的一个专利给我，价钱为一万五千元，实际上这个专利没有任何投资价值，所以这一两年来他不断在亏本。但是我并不清楚这些真相，因为他忘了讲，不知道是故意的还是无意的，总之他忘了讲。他说，如果我买进这个专利的话，他就可以帮我负责制造和销售，听完之后我信以为真，便傻乎乎地承接了下来。接下来现金便开始外流，流量为每个五百块钱。每三十天，这只大乌鸦便会定期从方舟里飞出去，但是回来的时候却没有带任何东西，而鸽子则永远没来报到①。
经过一段时间，又经过半个阶段，再经过一段时间，再经过一个阶段，我终于丧失了耐心，将我的朋友辞退了，并将这个专利托付给了查尔斯·勒·韦伯斯特。他同我的一个侄女结了婚，他看起来像是一个干练的年轻人，为此，我给他开出了一年一千五百块钱的报酬。但他接手之后，还是每个月都将大乌鸦放出去，结果还是同先前一样，得到的全是失望，情况并没有得到丝毫改观。
后来，当我因为这个专利而损失掉了四万二千块钱时，我终于清醒过来了，将它转给了另外一个人，对于这个人我向来都非常厌恶，我也希望他顺便能够因为这个专利而倒霉甚至破产。
不过在内心里，我仍旧对投资事业蠢蠢欲动，满怀期待。我又四处进行张望，看看还有什么其他的冒险事业可做。还是那位有些特别的老朋友，他又将另一项专利准备好了，又一次将我说服了，而我却为此在八个月间花掉了一万块钱。然后我就将这个专利给了一个人，我非常关心这个人的家庭经济状况，我希望他快点儿输光全部的积蓄。显然他非常感激我，但是这一次，他好像对这类似的事情已经有了经验，多少有些怀疑那些赐恩惠给他的人，无论如何，他都不愿意接受这个天上掉下来的大馅饼，所以我也只好随他去了。
与此同时，我的另外一位老朋友也带了一项了不起的发明来了，那是一种引擎，或者叫它熔炉，或者是某一种机器，它依靠每磅煤所产生的蒸汽，能够将百分之九十九的那类东西提取出来。我去了理查兹先生那儿一趟，他在科尔特军火工厂。我同他讲了这件事，想向他讨教一下，在这方面，他是专家，他对有关于煤和气的知识都特别精通。
对于这个机器，他似乎有些怀疑，我问他这是为什么。他说，一磅煤所能产出气的数量是固定不变的，是能够一五一十算得出来的，我的那位发明家朋友百分之九十九是将这件事情搞错了。他将一本全是数字的书拿给我看，上面的数字将我弄得头昏眼花，晕乎乎的，他想借此对我证明的是，我那个认识的人的机器可以达到的，不可能接近于百分之九十九。我告辞了，有些灰心丧气，不过我又想，或许是那本书错了，所以我还是没听劝告，带着强烈的致富愿望以及一丝的侥幸心理，将那位发明家雇佣了来制造机器，每星期付给他三十五块钱薪水，我来负担全部的费用。
结果是他用了好几个星期才造好了那个东西。在此期间，他每隔几天就将我进展情况向我报告一次，但是，自他的呼吸以及举止上，我早就注意到了，每个星期，他要在威士忌上花费三十六块钱。只是我实在搞不懂，他那另一块钱是如何搞到的。
最后，为了这项事业，我花去了五千块钱，才将这部机器完成了，但机器并不灵。它确实能将每磅煤所生的蒸汽省下百分之一，但这算不了什么，这可是连烧茶水的吊壶也可以做得到的啊。后来我便准备将机器转给某个人，他的家庭是否将要破产也是我所关心的，但我没有成功，他不接受。
所以，我只好将这件事情扔到了一边，再看一下有什么新鲜的事情可供我折腾。但是此时此刻，我早已将对蒸汽变得特别的热心，在这种热心的促使下，我购买了一些哈特福德公司的股票，这是因为这家公司正在准备对一种带有新式蒸汽滑车的东西进行制造、出售和革新。这个蒸汽滑车可实在是不简单，因为接下来的短短十六个月当中，它就将三万二千块钱从我的口袋里拖走了，结果还是没有任何收获。为此，我再次变得萦萦孑立，形影相吊，甚至连个职业都没有了。
但是天无绝人之路，终于，我又找到了一个不错的职业。这次，我自己发明出了一种剪贴簿②——如果按照我自己的说法，迄今为止，这应该是世界上能见到的唯一一份合理的剪贴簿。我获得了专利，将这项伟大的发明给了我的那位特别的，向来对专利抱有浓厚兴趣的老朋友，很自然的，他从中赚了不少钱。
但是不久后，正当我将要分得我所应得的那份收入时，他的公司破产了。当时我对这个情况并不知情，因为他没有向我流露过任何信息。直到有一天，他要我借五千块钱给他的公司，并说愿意出七分利，用他公司的票据作为担保。我说这没问题，不过要有保证人，他听完之后大为诧异，说如果保证人那么容易找的话，他就不会向我借钱了，随便去哪儿都可以借到钱。我想他的说法也有道理，就将五千块钱爽快得交给了他，但是没到三天，他们就垮台了——两三年后，我只找回了两千块。
话说借给他这五千块钱，还有段颇为曲折而又令人心痛的历史。那是一八七二年的年初，乔·古德曼自加利福尼亚给我写信，说我们的朋友，参议员约翰·普·琼斯要在哈特福德以及旅行保险公司唱对台戏，琼斯让乔拿出一万二千元的股金，他说自己保证不会让乔吃亏。后来，乔想要将这个机会转送给我，还说，假如我干的话，琼斯一定会对我进行保护，让我不受损失。所以，我便接受了股票，成为董事。曾经，琼斯的舅子莱斯特在旅行保险公司做了非常久的统计师，现在他转到了我们公司，于是我们便开始营业了。我们共有五个董事，其中的三个人出席了一年半来董事会的全部会议。
可是，到了一年半时，公司实在是撑不住了，终于彻底垮了台．这次我从口袋里再次掏出了两万三千块。琼斯就在纽约，在圣·詹姆斯旅馆里面停留了一些日子，于是我便派莱斯特到那里去要那两万三千块钱，不过他回来报告说，琼斯将钱全部投进了各种式样的企业之中，目前手头非常紧，要我最好能够等一下。等到两三年后，我们煤矿公司的斯利先生提出，让他去找琼斯谈这件事，我允许了。斯利前去拜访了琼斯先生，非常机灵地逐渐将话题引到我的事情上来，不过话还没有说出口，琼斯就往上瞪了一下眼睛，说：“你是不是说直到目前为止这笔钱还没有被付给克莱门斯先生?”他立刻写下了一张两万三千块钱的支票，还说这笔钱早就该付了，如果他知道这个情况的话，在款子到期的那天就会按时支付的。
这件事发生在一八七七年春天。口袋里有了这张支票后，我开始再次打算发笔什么洋财。读者们可能会因为受到我前面所说的和冒险行径有关的话的骗，马上推断出，我肯定是马上又找到了一个能够发财的机会。事实上我根本就没有进行寻找，我“一朝被蛇咬，十年怕草绳”，被烧伤过的孩子最为怕火，我发现自己不是干投资的料，也没有发财的命，于是便决定对它敬而远之，不再愿意问津投机事业了。
一天，霍利将军让我去《新闻报》报馆，我去那里时，那张支票正好在口袋里装着。那里有—个年轻人，说自己曾经做过记者，在位于普罗维登斯的一家报馆里，但现在是在做其他的行当。他目前在格雷厄姆·贝尔那里做事，他在为一种叫做电话的新发明做经纪人，他觉得这个生意有可能发大财，劝我接受一些股票。
我没有接受他的这个提议，说我再也不干冒险的投机事业了。他的出价为每股二十五元，我回答说，不管是什么价，我都不会再要了。他着急了——坚持让我接受五百块钱的股票，他说，他能够按照我的要价将所有的五百块钱的股票都卖给我——他让我收起来，放到高帽子里——说全部这些股票以及帽子总共五百块钱。但我是个被烧过的孩子，我那些足够多的痛苦的教训令我坚决地将所有这些诱惑都拒绝了，我抵制得非常顺利，非常成功，走开时支票还非常完好地躺在我的口袋里面。第二天，我便从中取出了五千块给我的那个朋友，而所收下的则是没有任何保证人的票据，三天以后，我的那位朋友便破产了。
大约在这年的年底(也有可能是在一八七八年年初)时，我扯了一条电话线，自我家通到了《新闻报》的报馆，这是市内的唯一一条电话线，也是在这世界上应用于私人住宅的首根电话线。
那个年轻人没能将五百块钱的股票向我推销掉，但他倒是成功地将五千块钱的股票推销给了哈特福德的一位老年纺织业伙计，而这五千块钱正好是那位伙计的所有家当。他省吃俭用一辈子才将这笔钱积蓄了下来，这笔钱就是他的一切，并且他这个傻瓜又急着想要发财，所以便冒了这么大的风险，将这前途渺茫的股票买了下来，这事情是多么的奇怪啊。当我听说这件事的时候，心里非常替那个人难过，我想，如果我事先能够有机会将我的经历告诉他的话，也许会能够搭救他的。
一八七八年四月十日，我们坐船前往欧洲，供去了一年零两个月。当我们回来时，看到的头一件事便是那位伙计已经坐着豪华的四轮马车四处转悠了，那些身穿制服的仆人在他身旁伺候着——他所买的那个电话公司的股票令他的钞票滚滚而来，多到他必须要用铲子去铲才行。
啊，这个世界可真是奇怪啊!愚蠢、没有经验的人经常会得到了他根本就不配拥有的成功，而那些有知识、有经验的人却经常要迎接失败，这个世界是多么的奇怪啊。
源自诺亚方舟的故事，他们被困于亚拉腊山边的时候，诺亚曾经将一只乌鸦放出去探听消息，但乌鸦却一去不返了，后来他又放出了一只鸽子，让它去看一下地上的水有没有退。因为遍地都是水，鸽子无法找到落脚的地方，于是又飞回了方舟，七天后，鸽子再次被放了出去，黄昏的时候，鸽子嘴里衔着橄榄叶飞了回来，并且带回了好消息。
在当时的美国，通过剪贴薄来对家族历史进行保存是种流行方式，几百年前，剪贴薄便出现了，目前在美国又普及了开来。美国的第三任总统杰弗逊是一个剪贴薄迷，同时，马克·吐温也是，他的生活以及他所生活的年代都被剪贴薄重现了，他还自己发明了一种剪贴薄并获得了专利，令剪贴薄的功能得到了又快又好地发挥。