重归“母子有缘”
葡萄牙在经历巅峰之后，就开始逐渐衰落了。在葡萄牙的境况每日俱下的形势下，就要说一下西班牙与葡萄牙“剪不断，理还乱”的关系了。这两个有着“母子缘”关系的国家，一直都处于一种激烈的追赶状态，葡萄牙终于在1580年被西班牙赶超并兼并。
由于不同于当时的欧洲西北部地区和意大利的情况，葡萄牙缺乏较为独立的具有相对繁荣制造业的自由城市，也不同法国或波兰那样有充足的农耕土地，海外殖民事业并没有对葡萄牙本土的工农业实际生产方面带来进步，反而是过于充足的贵金属货币，让葡萄牙当时国民生活变得奢侈，同时也让该国成为一个绝大部分生产—生活产品都依靠进口的国家。
葡萄牙归根结底是封建主义国家，贵族和地主在国家政治经济生活中的地位和作用仍不可忽视，在对外扩张取得一定的成果后，他们自然而然的开始投入享乐之中，甚至一名布拉甘沙公爵每次举杯饮水时，他的宫殿里都要奏乐致敬，整个国家都陷入了骄瑟淫逸的生活之中，不思进取之风弥漫。
在经济上，地主阶级为了满足其虚荣心，只得更加残酷的剥削农民，对更加剧了农业的凋敝；同时，葡萄牙的海外贸易和所谓的“香料垄断”并不是铁板一块，面对着其他欧洲国家商人的竞争和海上运输的巨大风险，海上兵力和船只时常捉襟见肘的葡萄牙其经济命脉也渐渐摇摇欲坠。此外，热衷于对外传播福音的基督徒对“异端”却毫不手软，这样的行为也无疑加剧了这个人口小国的内耗。
兴，非偶然；当然，衰，也必非偶然。葡萄牙在政治、经济、国民风气等等原因之下，脆弱的葡萄牙在菲利普二世的强权下被兼并。
年轻而且无子女的国王塞巴斯蒂奥一去不回之后，红衣主教——塞巴斯蒂奥的叔爷爷“纯洁恩里克”继承了王位。此时，西班牙王菲利普二世凭借和葡萄牙王室的姻亲关系，借机宣称他的葡萄牙王位继承权是无可争议的。
王位的合适人选被集中在曼努埃尔的几个孙子辈儿的人的身上。
其中呼声最高的有三个人：布拉甘萨女公爵卡塔琳娜；克拉托修道院院长安东尼奥和西班牙国王菲利普二世。但是卡塔琳娜是个女人，安东尼奥是私生子出身，只有菲利普二世实力最雄厚，手中有当时最强海军“无敌舰队”不说，论出身他也是曼努埃尔一世的根红苗正的外孙。
于是贵族中的头面人物和社会上的要人都倾向于西班牙人，认为两个王国的联合或许是解决葡萄牙社会危机的唯一出路。甚至有许多人把这件事看作能让葡萄牙人进入盛产黄金白银的中美洲地区的唯一途径，因为在葡萄牙的香料贸易出现问题之时，正是西班牙人借着中美洲发现的大量贵金属而迅速发家致富了起来。
不仅如此，对于这些上层人物来说，一个强有力的政权能够将爆发平民起义的危险性降到最低；否则的话，在这样动荡不安的社会环境下，他们的身份、地位和财产随时都有可能被报销。与贵族相反，下层民众坚决主张维护国家的完全独立。这种局面使上层人物惶恐不安，因为上一个朝代末年1383年的动乱和危机就是由于人民对王位继承问题的不满而引起的。如果这次再处理不当的话，没准又会引起一场葡萄牙与西班牙之间的战争。
顺便提一下，恩里克在历史上被成为“纯洁恩里克”，之所以有如此的称呼，是因为“纯洁”亦称“贞洁”，红衣教主是一名主教，因此不可能有子嗣，所以便有了这个稍显可爱的称谓。
为了和平解决王位继承问题，红衣主教国王邀请几个拥有合法继承权的王位候选人或他们的代表来参加为解决王位继承问题而召开的宫廷会议，并要求他们必须宣誓绝对服从将来提出的解决方案。但是菲利普二世拒绝这项提议，并宣称他的地位是无可争议的。
1579年，会议在缺少西班牙方面代表的情况下在阿尔梅林召开了。在两名葡萄牙候选人中，布拉甘萨女公爵最惨，贵族向着西班牙，平民也对她没有好感，感觉她的上台也就是大贵族的执政；于是她由于没有支持者而自动退出了竞争。这样，克拉托修道院院长安东尼奥便受到了平民的拥戴。但是这种拥戴反而使他受到了贵族的猜忌和排挤。因为他们害怕1383—1385年那段历史重演。就连老处男国王也不喜欢他，还签署了一道命令，以“为了我的王国和臣民的幸福安宁”为理由，逼迫安东尼奥离开葡萄牙。与此同时，菲利普二世在西葡边境囤积了重兵，等待着合适的机会。
在贵族代表和平民代表的争吵中，在西班牙人的武力威胁下，这场会议终究没有整出个所以然来。1580年，红衣主教恩里克谢世，在他的遗嘱中对谁来继承王位只字未提，只是任命了一个由五个人组成的联合执政政府，在新国王产生之前暂时代行国王的职责。这一年也是诗人卡蒙斯逝世的年代，葡萄牙贸易帝国的辉煌从此也就随着这位歌颂它的诗人一起，永远的沉睡在了杰罗尼莫修道院里面。
红衣主教恩里克去世后，一度被驱逐的安东尼奥试图回到里斯本，但是却被支持他的民众留在了圣塔伦。1580年6月12日，他被狂热的支持者拥戴为葡萄牙国王，随即开始向里斯本进军。首都的老百姓打开城门热烈欢迎了他。正呆在斯图堡的五位执政官见状星夜乘船逃往西班牙，并在卡斯特罗·马林签署文件，宣布菲利普二世为葡萄牙的合法国王，安东尼奥及其追随者为叛徒。边境的大批西班牙精锐部队在阿尔瓦公爵率领下闻风而动，一路势不可挡的打到了里斯本城下。
面对这种情况，安东尼奥和他的支持者们坚信1385年的历史会重演。但是这谈何容易。首先攻城的西班牙人没有像上次那样遭受瘟疫；其次安东尼奥是一介书生，无法像阿维斯骑士团团长若昂一世那样轻易的就集结起来大批军队。再加上国内训练有素的精锐之师都被塞巴斯蒂安葬送在北非的阿尔卡塞尔·吉比尔了。最后不得已之下他解放了里斯本全城的奴隶并把他们编入军队，还释放了大批的囚徒。
但是这些乌合之众又怎会是训练有素的西班牙人的对手？
8月25日，阿尔坎塔拉会战，安东尼奥的军队悉数被歼。他逃往北部山区，想继续组织力量抗战，奈何许多城镇仅仅是名义上支持他而已，并不愿意出钱出人出力。还好他们并未受到菲利普二世高额悬赏的诱惑把安东尼奥出卖出去。
扫清了安东尼奥的余党之后，菲利普二世大大方方的进入了里斯本城，并于1581年4月在托马尔召开的宫廷会议上被加冕为葡萄牙国王，称菲利普一世（因为到目前为止在葡萄牙历史上这是第一个叫做菲利普的国王。他在西班牙国内仍称二世），新的王朝——卡斯蒂利亚王朝或称菲利普王朝就此在葡萄牙建立。伊比利亚半岛第一次也是到目前为止唯一一次实现了大联合。
登基之后，这位绰号为“精明人”的新国王便确立了一套政治纲领，并宣誓他本人以及今后的西班牙继承者们在统治葡萄牙的时候都会遵守这一套纲领。据说，在红衣主教恩里克在世的时候菲利普二世便派代表与之进行过密谈，这套纲领就是当时菲利普二世对恩里克作出的承诺。这些条目史称“菲利普纲领”，具体来讲有以下几条：尊重葡萄牙的自由、既有的特权、现行的法律制度及传统的风俗习惯，不得改变；制定新的有关葡萄牙事务的法令时必须在葡萄牙召开相关会议；行政、司法、财政及军队等部门因袭旧制不变，所有这些机构中的官员和红衣主教等其他教会职务都由葡萄牙人担任，同时葡萄牙人可以受命在西班牙担任公职；东方贸易仍由葡萄牙人直接经营，同时西葡两国之间取消妨碍商品流通的种种限制和赋税，必要时西班牙将派舰队为葡萄牙商船护航；官方语言仍为葡萄牙文，货币仍保持葡萄牙的图案等等。
菲利普的这些措施无疑是十分明智的。这样的话他既实现了攫取葡萄牙王位的目的，又不致遭到什么反对，可以把位置安安稳稳的坐下去。他在世的这十几年里这些规定确实得到了贯彻，而效果也是显著的。上层阶级自然没有理由为选择了一个外国人当国王而懊悔，而在人民的心底，反西班牙的情绪也随着逐渐安定下来的社会局面而渐渐沉到了心底，化作了对过去的默默的怀念和“塞巴斯蒂安主义”情结。
1589年，当安东尼奥领着一支英国雇佣军回国的时候，里斯本市民选择了关闭城门进行抵抗。这次复辟的企图就这样告吹了。
安东尼奥见在本土无望继续抗战，便逃到了亚速尔群岛；无奈西班牙人当时的海军实力世界第一，好不容易攒起来的一点小火星很快便被圣克鲁斯侯爵的舰队踩灭了，安东尼奥跑到了英国，最后来到了法国，在1595年客死他乡。这样，葡萄牙开始了被西班牙事实上兼并的60年。
安东尼奥选择这一年杀了个回马枪是不无道理的。因为就在前一年的1588年，西班牙的“无敌舰队”遭到了重创。因为对方的海盗行为和天主教与英国国教之间的分歧，菲利普组织了一支庞大的海军，其中包括葡萄牙海军的31艘高帮大型战舰，企图征服英国；随后英国人在英吉利海峡发动了战争，悲惨的是葡萄牙二百多艘战船顷刻间灰飞烟灭，只有区区53艘得以返回。参战的葡萄牙海军最后也所剩无几。这是菲利普王朝为葡萄牙带来的第一次灾难。好在国内的经济形势还不错，这次失利也没有在葡萄牙国内引起过大的反应。
1598年菲利普去世，其子菲利普二世（西班牙称三世）继位。
他在历史上的绰号是“虔诚者”，但是正是在他的任内西班牙—葡萄牙帝国遭遇了前所未有的危机。其实错也不在他本人，有道是盛极必衰，西班牙的劫数到了。