然而，由于本国的资源和人力有限，葡萄牙从未能对东方世界的庞然大物发动过大规模的军事攻势。对奥斯曼土耳其帝国、阿巴斯波斯帝国、印度莫卧儿帝国、明代中国和日本幕府政府，葡萄牙都是极力避免与其发生直接的军事冲突。葡萄牙极为明智地选择了通过占领波斯湾的霍尔木兹港、印度的港口果阿，东印度群岛的马六甲和中国澳门四个战略据点，建立了印度洋殖民商业帝国，垄断了东亚与欧洲的香料贸易以及西方与中国和日本的贸易。在传统上由印度人、阿拉伯人和中国华侨垄断的印度洋—西太平洋贸易圈里，葡萄牙发明了对其他国家的商业船只发放航海许可证和收取关税的制度，通过这个办法来收取各种费用。这个制度最大限度地利用了葡萄牙超强的海军优势，以简驭繁，以小搏大，节约了管理成本，获取了超额的经济利益。
1431年之后，陆续发现了亚速尔群岛的各岛屿，后来成为葡萄牙船只的最佳避难港这些虽然都是航海探险的成绩，但按亨利的计划，却没有达到最基本的目标。还没有越过波加多尔角，而资金已快消耗尽了。
1433年，亨利让吉尔·艾阿尼斯任巴尔卡号船的船长，给他的任务是沿非洲海岸一直前进。艾阿尼斯同样因恐惧心理只到了加纳利群岛就回来交差。这一次，王子可发火了，责备他们说：“你们都在胡思乱想，真不可思议。如果世上流传的谣言稍有根据，我也不致如此责备你们。”随后再次派这位船长去做一次新的尝试。艾阿尼斯抱着不完成任务不回来见王子的决心，于1434年带队出航，成功地越过了波加多尔角，航行极为顺利平稳。航行所见与过去传闻完全相反，海水并不沸腾，人也没有变黑。艾阿尼斯带回了在那里采集的圣母玛丽亚玫瑰等几种植物，献给了亨利。
这一次航行，从地理学的角度看，并没有多大成就。但他突破了人们观念中的航海极限，探险英雄们以自己的实践粉碎了令人恐怖的鬼话，艾阿尼斯也因而被封为骑士。
航海探险是个花费巨大的事业，为此亨利王子得到了很多支持。
在杜亚尔特统治期间，国王把马德拉群岛1/5的税收作为航海基金。
1438年阿方索五世继位，摄政王佩德罗把博哈尔角以南的航海与贸易垄断权交给亨利，并免除航海所得收益的一切税金。为支持亨利在西非传教，教皇任命亨利为骑士团团长，亨利可随意支配该骑士团的经费。以上支持保证了亨利航海的雄厚资金，是航海探险迅速推进的动力。但探险不是为了探险而探险，旷日持久的探险没有带来多少收益，所以亨利遭受了越来越多的批评，认为这是在毫无意义、毫无收益地追求不可知的东西。
1441年，在处理完因进攻丹吉尔惨败以及由此引发的政治斗争后，亨利回到萨格里什，重新开始了非洲沿岸探险。这一年探险队创造了向南航行的新纪录：布朗角（今毛里塔尼亚的努瓦迪布角）。同年，派出的另一支探险队带回来十个穆斯林俘虏。这标志着欧洲人开始卷入奴隶贸易。亨利看到了这是平息批评的机会，于是在1444年组织了以掠夺奴隶为目的的航行，一次带回来235名奴隶，并在拉古什郊外出售，这是罪恶的欧洲400年奴隶贸易的开始。此后，亨利组织的航行就是探险、殖民与奴隶贸易并重了。这时，葡萄牙王室又颁发特许状给私人探险者，允许他们获得他们所发现的一切，这对私人来说意味着只要付出很小的资金，只要敢冒险就可发大财；对王室而言，不用付代价就可得到收益。这在国内掀起一股私人探险的热潮。
不久以后，每年都有25艘船开往非洲海岸。当然私人探险由于其逐利性和无组织性，并不是在真正的探险，不过是在已发现的地区获得财富而已。1448年，亨利王子派人在布朗角的阿尔金岛建立永久性的堡垒，作为葡萄牙探险的贸易中转站。随着非洲贸易不断扩大，阿尔金岛成了提供金子的重要中心。探险终于有了收益，那些批评也沉寂下来，甚至不由自主地把过去的埋怨变成了公开的赞扬。
1444年，特里斯唐到达了布朗角的塞内加尔河口附近，这里的海岸变得青翠，植被繁茂，这样经过十几年的航行，葡萄牙终于到达了绿色国家。1449年以后，亨利王子组织的航海人员就不以地理发现为任务，而是要尽力勘探一些已经发现的大河，特别是冈比亚河，从而寻找基督国王约翰和黄金，但是航海人员并没有找到约翰和黄金，但却发现了一些繁荣的黑人王国，并且听说远处还有更大的王国。
在维持其印度洋商业帝国的过程中，葡萄牙文武兼资，精明地采取了“以夷制夷”的军事政策和殖民同化政策。一是招募当地的雇佣兵，而以葡萄牙人作为军官，从而最大限度地弥补了葡萄牙殖民军队自身人员不足，从本土调兵困难的弱点；二是通过传播天主教和进行葡萄牙文化教育，培养出一批在精神上和情感上都认同葡萄牙文化和葡萄牙殖民利益的当地人。葡萄牙的这一模式后来被其他帝国运用到殖民地的治理中。
环航“黑暗的绿色海洋”
阿拉伯地理学家将非洲西海岸的博哈多尔角称为“黑暗的绿色海洋”。博哈多尔角在大海航时代之前是欧洲已知世界的尽头，博哈多尔角荒凉无比，附近暗流涌动，被当时的西方人的称为“死亡之角”，在中世纪的欧洲地图上，博哈多尔角附近的海域被画上了一个魔鬼的手。
1435年，亨利又派巴达亚和艾阿尼斯各带一支探险队出航。在经过博哈多尔角继续航行320公里后登陆，发现了人与骆驼的足迹。
亨利命他们再次去此地时俘虏几个土着来，以便了解当地的情况。但这一次没有抓住人，却捕杀了大批海豹，带回了海豹皮。这是葡萄牙人航海探险第一次从非洲带回了有价值的“实惠”商品。
随后航海家亨利又继续开始了葡萄牙人的海上扩张，他带领的探险队在攻陷摩洛哥的休达港后，在心里萌发了“大葡萄牙海上帝国”的想象。公元1443年，亨利王子的舰队从欧洲西南的罗卡角出发，终于绕过了令他们恐惧的博哈多尔角，开启了大航海时代，揭开了葡萄牙王国海上远征的伟大序幕。
葡萄牙人在到达非洲之后，在返航时从非洲运回葡萄牙10个黑奴，这是欧洲历史上的第一次奴隶贸易，从此开始了非洲黑人苦难的奴隶贸易时代。1445年，亨利王子的船长们通过了沙漠海岸，进入物产富饶的西非海岸，随后拓居西非佛得角（绿角）等地，1456年又到达佛得角群岛。直到1460年亨利逝世时，葡萄牙人已经勘探到西非的塞拉利昂，并且在西非沿岸建立了大批贸易商站。
海上贸易的发展，迫切需要强大的海军维护其海上霸权。葡萄牙人的海上武装力量也伴随着海上贸易的繁荣不断膨胀：在岛屿方面，葡萄牙人分别于在15世纪上半叶分别占领了大西洋上的马德拉群岛、亚速尔群岛和佛得角群岛，完成了东大西洋扩张的海上据点构筑。在沿岸方面，葡萄牙人在15世纪七八十年代分别到达了几内亚、刚果、南非等国，完成了非洲西部沿海地区的航行，并沿河侵入到非洲的内陆地区。
强大的海权带来的是滚滚的财富，东方的象牙、香料和黄金如潮水般涌入葡萄牙。葡萄牙人在非洲用小工业品如玻璃镜等来换取奴隶、黄金，在西非沿海地区建立了黄金海岸、象牙海岸、花椒海岸、奴隶海岸等，掠夺了大量的财富，几十年间，传统的农业国葡萄牙一跃西欧最富有的国家。
总的来说，葡萄牙帝国的崛起离不开其在海上的强大力量，而海权主要归功于三大环节：生产、海运与殖民地。
首先是生产。对于葡萄牙来说，它是欧洲最早成立君主立宪制的国家，从某种程度上来说，在其他欧洲国家还在为战争消耗巨大的人力、物力和财力时，它已开始在相对稳定的政治局势下发展本国的生产，而它远离欧洲中心的位置，使葡萄牙很早就开始从事贸易，尤其是海上贸易。葡萄牙人早在12世纪就开始了海外贸易，12世纪后期就曾经到达过大不列颠群岛和爱尔兰的都柏林。到13世纪后期，葡萄牙人已经遍布于西欧各地，展开了广泛的海外贸易。
其次是海运。由于生活在欧洲的沿海地区，葡萄牙的水手们拥有丰富的在大西洋航行和环地中海航行的经验。从北部一直到地中海，葡萄牙人的海上航行远早于欧洲大陆上的其他民族。来自葡萄牙各港口的商人习惯于航海生活，很早就掌握了先进的造船和航海技术，他们能够制造小型、速度快、用金属薄板制作的轻快帆船。与此同时，葡萄牙国内局势并不稳定，经济上入不敷出。在这种情况下，葡萄牙亟待通过向外扩张来扩大财源、满足社会需求，从而实现国家的安定与繁荣。于是在阿维斯王室的远大抱负和强有力的领导下，葡萄牙人集合各种有利因素开始发展蓬勃的海运。
最后是殖民地。从马德拉群岛、亚速尔群岛等大西洋岛屿，到拥有广袤土地、大量黄金和奴隶的非洲，到盛产香料、胡椒、棉花和丝绸瓷器的亚洲，打通了从非洲经印度洋通往东方的海上航线，葡萄牙又将目光转向了西方，先是环游博哈多尔角，向西到达了格林兰岛，接着到达了拥有大量黄金和资源的南美洲，1519年葡萄牙航海家麦哲伦越过大西洋、发现并穿越了连接大西洋和太平洋的海峡进入太平洋，进入东南亚，虽然他本人死于途中，但他的船队依旧向西航行回到西班牙，完成了历史上第一次环球航行。