建安十三年（208年），孔融被抓捕时，他的两个因年幼而被寄放在别舍里的孩子一动不动地坐着对弈。执行命令的随从们呵斥道：“你父亲被抓了为何还不起身？”孩子答道：“覆巢之下，安有完卵？”有人将此事告知了曹操，曹操闻听后下令将孔融子女也全部杀了。当官差奉命前来抓捕时，孔融的女儿还安慰哥哥：“如果人死后还有知觉，我们到了阴间还能看到父母大人，这岂不是好事吗！”结果，两个孩子“延颈就刑，颜色不变”，这也昭示着《三字经》里“能让梨，弟于长，宜先知”的名士孔融全家覆亡。
孔融在曹操手下做官时常不穿官服，便装出行。此外，还和祢衡在一起发表了很多奇谈怪论。孔融说：“父之于子，当有何亲？论其本意，实为情欲发耳。”意思是，父亲对儿子来说，有什么恩情可言？当初不过是为了那一点点情欲，种下了一颗种子而已。祢衡点点头说：“一点儿不错。”孔融又说：“子之于母，亦复奚为？譬如物寄瓶中，出则离矣。”意思是，母亲和儿子的关系，不过如瓶中寄物一样，母亲只要把“瓶内”的那个“物”倒出来，母子的关系便算完了。祢衡听了，又点头说：“一点儿也不错。”
谁能想到这在当时是大逆不道的言论竟然出自孔圣人的子孙之口呢？这些言论也完全颠覆了孔融自小就有的“孝悌”之名。联系到当时两汉提倡“以孝治天下”，就不得不惊讶于孔融的胆识了。可见孔融的思想离儒家正统思想越来越远，而张扬个性、求新尚异的色彩益发浓厚。
作为一个对社会上层知识分子思想有着重要影响的名士，孔融对于权势处于上升阶段的曹操一直不大买账。他们两人的恩怨也一直没有中断过。究其心结，怕是源于“祢衡事件”。建安元年（196年），年方二十出头的名士祢衡从荆州北上许昌。孔融很欣赏祢衡的才华和个性，多次向曹操举荐祢衡，并专门写了《荐祢衡表》。但祢衡很傲慢，就是不到曹操那里做事。祢衡的恃才傲物已经到了无以复加的地步，朗朗乾坤，人才济济，但能入祢衡之眼的不过一两人而已，曹操引以为豪的一班文臣武将被祢衡贬得一钱不值，惹得在场的张辽要杀祢衡来出恶气。曹操深谙处才之道，“建安七子”之一的陈琳在袁绍与曹操大战前夕替袁绍写了著名的《为袁绍檄豫州文》，文中历数曹操的罪状，诋斥及其祖父，极富煽动性，他都不予追究，何况祢衡？于是让祢衡做了鼓手。当然，此举意在羞辱祢衡一番。最后将其推荐给了荆州的刘表。刘表也受不了祢衡的清狂不羁，但像曹操一样不愿担“害贤”之名，就让他到黄祖那里去。黄祖是出身行武的粗人，他才不管什么“杀才害贤”的政治忌讳，祢衡就死在了他的刀下。
二十几岁的祢衡可谓血气方刚，他以一种自取灭亡的方式结束了自己的人生。
深掘来说，祢衡是非常渴望得到曹操赏识的，在他的怒骂背后，掩藏着一颗脆弱的归属之心。祢衡和许多知识分子一样，是矛盾的混合体，一方面希望得到赏识，一方面却极力掩盖这种企盼。因此，往往剑走偏锋，做出一些意想不到的举动。
祢衡的死暴露了社会的黑暗，同样曹操杀孔融一事也表明权臣当道的残酷现实。
《后汉书》记载，曹操杀孔融，特意列举了孔融五条罪状：
1.孔融做北海太守时，曾说“天下轮流做，今日到我家”的反话。
2.与东吴孙权私下里说朝廷的坏话。
3.孔融在朝而不遵礼仪。
4.与祢衡私下说“父之余子，当有何意，论其本意实为以情欲发耳”、“子之余母，亦复奚为？譬如寄物瓶中，出则离耳”等违背人伦之言。
5.祢衡曾对孔融说：“仲尼不死。”孔融曾答道：“颜回复生。”污蔑圣贤。
其实，专制统治者何曾忠与孝，不过是借不忠不孝的名义迫害打击别人罢了。曹操最初也不急于对孔融下手，因为孔融那些显示名士风度的出格言行对自己并不构成实质性威胁，但他最终下手是因为孔融在重大军政决策问题上多次干预、抵制自己。
孔融死前写了《临终诗》：“言多令事败，器漏苦不密。河溃蚁孔端，山坏由猿穴。涓涓江汉流，天窗通冥室。谗邪害公正，浮云翳白日。靡辞无忠诚，华繁竟不实。人有两三心，安能合为一。三人成市虎，浸渍解胶漆。生存多所虑，长寝万事毕。”难得的是，孔融临死还表现了一代名士藐视生死的达观和勇气，正应了那句名言：“是真名士自风流。”
曹操杀孔融引起东汉政坛和士族文人阶层的很大震动，世人悲伤。还好继任的曹丕随即改变了父辈对士族的打压政策。向全国悬赏孔融的文章，有上交者就赏以金帛。在《典论》一文中，曹丕还把孔融列为“建安七子”之首。
从孔融、祢衡二人与曹操的纠缠之中，可以看出在历史上，或怀才不遇或无辜被杀是大多数文人的命运。
明代的方尧治说了个解脱的好办法：“有生须寄杯酒问，敛足莫向长安走。长安道上冠如云，犹有向人苦低首。”他劝文人切莫做官求仕，否则便会失去自己的人格尊严。但若不做官，文人如何实现自己的政治理想、胸中抱负呢？文人并不能独立地改造世界，他们只能依靠当权者，若统治者不用他们，他们又不免落入怀才不遇的苦闷之中。祢衡骂曹恐怕就是在骂这种无法扭转的制度，所以祢衡被杀这个千古冤案其实蕴涵着一个千古的矛盾，那就是封建统治者与文人之间的矛盾，统治者希望人才为我所用，但又要杀人；文人希望自己能被统治者所用，但又要保持自己独立的人格，保持自己的政治理想。