在南京失陷、武汉告急之际，又黑又瘦的蒋介石变得更加恐慌与动摇了。他的脸部肌肉神经质地痉挛，使人产生一种错觉：好像他要置对方于死地。其实，他既不知日军的攻势到何处为止，又无法扭转战局。所以他一面向美、苏、英、法及国联求援，要求调停中日战事，一面则与日本暗通往来，谋求和缓日军攻势。南京沦陷，日本政府发表不以国民政府为对手的声明后，蒋介石派出的秘使———外交部亚洲司司长高宗武及日本科科长董道宁，秘密潜往已落敌手的上海，以打开一条直接与日方谋和之路。
1938年1月初，董道宁在上海会见了日本驻华大使川樾茂，了解到日本已决定召回大使、中断外交关系的内情后，即设法与南铁株式会社驻南京办事处主任西义显拉上关系。西义显是日本陆军大将西义一的亲戚，与日本陆军头面人物有来往。董道宁向西义显表示来意：探明日本的和平条件；谋求和谈。董还特意向西义显表白蒋介石、汪精卫等与日本谋和的诚意，探询日本政府在发表“不以国民政府为对手”的声明后是否关闭了和谈之门？西义显对蒋介石派人前来谋和甚感满意，认为这是动摇蒋介石的抗战意志、迅速降服对方的好机会。他立即表示愿意为董道宁沟通有关方面的联系，并且赶回东京向日本军部作了汇报。在日军部的安排下，董道宁于2月中旬抵达日本，与日本参谋本部次长多田骏、第二部部长本间雅晴、第八课课长影佐祯昭、中国班班长今井武夫进行了会谈。会谈中，日方表示希望蒋介石能下决心毅然停止抗日战争，日本将充分考虑与蒋介石和谈的条件。影佐祯昭还托董道宁将两封亲笔信代交其故交行政院副院长张群和军政部部长何应钦，信中希望日中双方开诚相见，摒弃“前嫌”、共建“和平”。在董道宁留日期间，高宗武在上海与日本联合通讯社的松本重治，以留日同学的关系接上头，松本与近卫首相有往来，约好就双方谋和问题互通信息。
3月16日，高、董及松本、西义显等在上海会面，约定代号及联络方法，决定到香港举行会谈。在香港期间，高宗武透露：以汪精卫、周佛海、陶希圣、梅思平等人组成的“和平派”，将会尽力与日本实现“和平”。高宗武的话使日方颇感兴趣，认为“东方的和平已经出现了一线曙光”。
3月底，高宗武、董道宁回武汉向蒋介石复命。蒋介石仔细地听着日本方面的反应，对高宗武说：“再去一次香港，向日本方面这样传达：我们绝不是绝对反对和平，但不能做到反共以后再谋和平。只要能够停战，必然进行反共。”
从此以后，高宗武就毫无顾忌地自由往来于汉口与香港之间，4月中旬再次抵港，与等候在香港的西义显、伊藤两人再三商谈。高向西义显、伊藤转达蒋介石的意图：
“中国方面认为日本对华政策有两点：一是对苏关系的安全保障问题；二是对中国的经济发展问题。如果，上述想法不错的话，原则上是可以接受的。但是，关于对满洲和内蒙的处理问题，留待他日协商解决；河北和察哈尔两省应尽速归还中国，以期确立长城以南的中国领土主权和内政的完整。日本应尊重中国这些原则。如果日本方面同意上述意见，首先实现日华两军停战，然后双方再以上述条款为基础，进行有关和平细节的谈判。”
西义显等将上述意见带回东京，转告影佐大佐，但没有得到满意的答复，又徒劳无益地返回香港。高宗武也返回汉口，向蒋介石汇报了日本的态度，然后于6月中旬第三次去香港。投降派、国民政府副秘书长兼国民党中央宣传部代理部长周佛海劝高宗武延长旅程去东京，直接与日本政府联系，并向高说，对蒋介石由他负一切责任。但是，蒋介石命令高宗武只限于在香港搜集日方的作战情报。最后，蒋对高宗武的行动似乎产生了异常的预感，甚至把他已批准的高宗武去香港的旅行也撤销了。
然后，高还是违抗蒋的意愿到了香港，再三与西义显、伊藤等会谈。高而且下了决心，如不得已，即使背离蒋介石的意愿，也要为日华“和平”挺身而出。高受到西义显的鼓励，于6月22日与伊藤乘日本“皇后”号轮船离港去日，在卢沟桥事件一周年的前一天，他与今井武夫会面，高竟说：卢沟桥事件的爆发无疑是中国共产党的阴谋……
高对于以蒋介石为中心解决日华之间的事变的方案已死了心，他改变了态度，热衷于听取日本方面的意见。他与伊藤返回香港后，怕遭到蒋介石的逮捕或监禁，不敢回到汉口，只写了报告给周佛海，自己留在香港养病。
周佛海根据高宗武的报告，知道日本政府希望汪精卫出马的念头并未打消，在未呈报蒋介石之前，先与汪精卫商量。汪精卫见信也大为吃惊：“我单独与日言和，是不可能的事，我决瞒不过蒋先生。”汪的意见是如实地呈报给蒋。于是，周向蒋提出了报告。
蒋介石阅后，批示给张群，然后再叫人拿给汪看。两三天之后，蒋把侍从室主任陈布雷叫来，盛怒之下责问道：“高宗武真是个混账的东西，是谁让他到日本去的？”
陈布雷还有些书生气，问道：“高司长对政府的政治意图应该很明确的呀！”
蒋介石还是恼火：“但是他不懂得一点：政治就秘密，秘密以外无政治。政治左手做的事，右手不必知道！”
高宗武闻讯，病情恶化，吐血以致卧床不起。
对于高宗武为“和平”出使东京，蒋介石后来都一律否认为自己所派遣。1938年7月，当孔祥熙从中央银行看到军委会办公厅请为“高特派员”汇款文件，曾质询过蒋：“您派高司长赴国外，何以不让我行政院长知道？”蒋矢口否认。王宠惠也曾悄悄问过蒋介石：“委员长是不是派了高司长宗武的公差？他久未到部了。”蒋顿时生厌：“没有！我不知道。前次听说他夫人在香港生病，他曾想请假去看看。他现不在汉口吗？”王宠惠不敢再问。
蒋介石在与日本直接和谈难以成功的情势下，又转向英美求助。7月24日，蒋介石指令王宠惠在汉口访晤美驻华大使詹森，称日本政府已关闭了谈判大门，现在又要关闭谈判的后门，中国迫切希望英美及法国采取措施，促使中日早日停止冲突。中国驻英大使郭泰祺也向英国政府做了同样的表示，但是均无结果。
就在此时，由高宗武穿针引线，汪精卫、周佛海、梅思平等人利用日蒋秘密谋和之机，与日本军部暗通关系，达成了卖国投敌的卑鄙交易，最终酿成了汪精卫叛国投敌的一幕丑剧。
在西安，蒋介石从未如此动情：“恩来，你是我的部下，你应该听我的话。”在延安，毛泽东听说张学良放了蒋介石，不禁担起心来。周恩来给毛泽东回电：“蒋一向自命英雄，他曾答应过的事，大致不会全部反悔。”